Question

13．2015年屠呦呦因发现青蒿素并成功研制出抗疟新药，成为我国本土第一位诺贝尔生理学或医学奖得主．小明同学认为其研究过程运用和体现了化学研究物质的内容和方法．于是，进行了以下总结，请你帮助他一起完成：
一、存在与制备
提取过程：屠呦呦研究团队先用水煎法（将青蒿放入水中，加热煮沸、浓缩），发现得到的提取物对疟原虫无抑制效果，而采用95%的乙醇（乙醇沸点78℃）为溶剂进行提取，得到的提取物含有效成分30%～40%，后来又采用乙醚（沸点35℃）为溶剂进行提取，得到的提取物含有效成分达到95%以上，课题组将提取物中的有效成分命名为青蒿素．青蒿素存在于青蒿这种植物体内．
从植物青蒿中获取青蒿素晶体需经过溶解、过滤、蒸发、结晶等步骤．该过程属于物理变化（填“物理”或“化学”）．
二、组成与分类
确定中草药成分的化学组成是药物研制的重要内容，在成功分离出青蒿素晶体后，课题组立即分析其化学组成．
①定性分析
取适量青蒿素，在氧气中充分燃烧，测得生成物只有二氧化碳和水，由此推断青蒿素中一定含有的元素是C、H（用符号表示，下同）．
②定量分析
实验测得青蒿素的相对分子质量是282，其中碳元素的质量分数是63.83%，氢元素的质量分数是7.8%，根据以上信息，可推知青蒿素化学式为C₁₅H₂₂O₅．
三、性质与结构
最初用水煎法未能得到青蒿素，可能的原因是青蒿素不溶于水或受热不稳定．根据青蒿素的提取过程还可推测青蒿素另一物理性质是青蒿素能溶于乙醇或易溶于乙醚．
青蒿素对疟原虫有很好的抑制作用，可能是因为它有较强的氧化性，青蒿素分子中具有怎样的结构才使它有较强的氧化性呢？
查阅资料得到我们熟悉的过氧化氢结构式和青蒿素的结构式如下，我们知道过氧化氢溶液有较强的氧化性，医疗上常用它杀菌消毒．对比可知，青蒿素分子中起杀菌作用的应是其结构中的-O-O-部分．
四、转化与应用
青蒿中青蒿素的含量只有0.1%-1%，屠呦呦研究团队又以香茅醛为原料经13步化学反应合成了青蒿素，化学合成青蒿素的优点产量高（答一点即可）．
该团队还通过实验发现青蒿素经与硼氢化钠反应可转化成其衍生物双氢青蒿素．

其抗疟活性和稳定性比青蒿素更优越的原因分子结构发生变化．由此也证明了结构决定性质．

Answer 1

分析 一、存在与制备：根据分离混合物的方法以及物质的变化来分析；
二组成与分类：①根据质量守恒定律，化学反应前后元素的种类不变进行分析回答本题；②根据化合物的化学式的求法来分析；
三、性质与结构：根据青蒿素的溶解性以及热稳定性来分析；
根据物质的分子结构来分析；
四转化与应用：根据题中信息分析化学合成青蒿素的优点；
根据分子结构模型以及决定决定性质来分析．

解答 解：一存在与制备：由题干信息可知，从植物青蒿中获取青蒿素晶体需经过溶解、过滤、蒸发、结晶等步骤．该过程并没有新物质生成，所以发生的属于物理变化；故填：
过滤；物理；
二组成与分类：①根据质量守恒定律，化学反应前后元素的种类不变，青蒿素在氧气中燃烧，反应物有两种，其中氧气只含有氧元素，产物只有水和二氧化碳，共含有碳、氢、氧三种元素，氧元素可能来自氧气，也可能来自青蒿素，不能确定；但氧气中无碳、氢元素，即青蒿素中一定含有碳、氢两种元素，故填：C、H；
②青蒿素的相对分子质量是282，其中碳元素的质量分数是63.83%，氢元素的质量分数是7.8%，一个青蒿素分子中碳的原子个数是$\frac{282×63.83%}{12}$≈15；一个青蒿素分子中氢原子个数是$\frac{282×7.8%}{1}$≈22；一个青蒿素分子中氧原子个数是$\frac{282×（1-63.83%-7.8%）}{16}$≈5，故青蒿素的化学式为：C₁₅H₂₂O₅；故填：C₁₅H₂₂O₅．
三结构与性质：用水煎法未能得到青蒿素，可能青蒿素不溶于水或受热不稳定；根据题干中提取青蒿素的方法可知，青蒿素能溶于乙醇或易溶于乙醚；故填：青蒿素不溶于水或受热不稳定；青蒿素能溶于乙醇或易溶于乙醚；
（1分）氧化氢溶液有较强的氧化性，医疗上常用它杀菌消毒，过氧化氢分子中原子间相互结合的方式有“H-O-、-O-O”两种，青蒿素分子中原子间相互结合的方式有“、H-O-、-O-O-”等几种，青蒿素分子中起杀菌作用的原子间相互结合的方式-O-O-，故填：-O-O-；
四转化与应用：青蒿中青蒿素的含量只有0.1%-1%，化学合成青蒿素的优点有产量高、不受季节影响等，故填：产量高；
由青蒿素与双青蒿素的分子结构模型可知，分子结构发生了变化，所以双青蒿素的抗疟活性和稳定性比青蒿素更优越；这也进一步证明物质的结构决定了物质的性质；故填：分子结构发生变化；结构决定性质．

点评 本题的综合性较强，考查同学们结合新信息、灵活运用质量守恒定律与有关计算、分子结构模型等知识进行分析问题、解决问题的能力．