有机物A、B、C、D、E其组成都是C=40%,H=6.7%,O=53.5%,A物质的蒸气对同体积氢气的质量比为15,B、C物质的分子量是A物质的6倍,D、E蒸气的密度都是2.68 g/L(标况)在A、B、C、D、E中加入新制的Cu(OH)2悬浊液,B、C、D能使Cu(OH) 2悬浊液溶解,其中B、C溶液呈绛蓝色,加热后,A、B、C、E有砖红色沉淀生成。若在B、C中分别加入溴水,B能使溴水褪色。C则不能,E物质能水解生成醇与酸,试确定它们的分子式,并写出结构简式和名称。
A物质的分子式为CH2O,结构简式为HCHO;B物质的分子式为C6H12O6,结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO;C与B是同分异构体,C物质为果糖,结构简式为CH2OH(CHOH)3COCH2OH;D物质分子式为C2H4O2,D物质结构简式为CH3COOH;E与D是同分异构体,结构简式为HCOOCH3。 五种有机物的分子量分别为: MA=15×2=30 Mn=Mc=30×6=180 Mn=Mb=2.68×22.4=60 A物质:每摩尔含C= ∴A物质的分子式为CH2O。 由于该物质能被新制的Cu(OH)2氧化,证明分子中含有醛基(—CHO),所以A物质为甲醛,结构简式为HCHO。 B物质:根据题意,B物质的分子组成为(CH2O)n=180,n=6。 ∴B物质的分子式为C6H12O6。 由于物质B能与新制的Cu(OH)2形成绛蓝色溶液,证明含有多个醇羟基,且能被新制的 Cu(OH)2,溴水氧化。证明含有醛基。所以B物质为葡萄糖。结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。 物质:C与B是同分异构体。 ∴分子式为C6H12O6。 由于能与新制的Cu(OH)2呈绛蓝色溶液,证明含有多个羟基,但不能使溴水褪色,所以推断C物质为果糖,结构简式为CH2OH(CHOH)3COCH2OH。 D物质:根据题意,D物质的分子组成为(CH2O)n=60,n=2,∴分子式为C2H4O2。 因为D能与新制的Cu(OH)2反应,但不能被其氧化,证明无醛基,只能是羧酸。所以D物质为乙酸,结构简式为CH3COOH。 E物质:E与D是同分异构体, ∴分子式为C2H4O2 因为E能被新制的Cu(OH)2氧化,证明含有醛基,且能水解生成醇和酸,所以E物质为甲酸甲酯,结构简式为HCOOCH3。
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先根据物质蒸气对同体积氢气的质量比或蒸气的密度求出五种物质的分子量,然后根据组成中C、H、O的百分含量求出分子里三种元素的原子个数,最后根据已知的性质确定五种物质的结构简式和名称。
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