Question

芳香族化合物A只有两个对位取代基，在一定条件下有如图所示转化关系．其中，1molC与Na完全反应生成1molH₂，若1molC与NaHCO₃完全反应，也产生1mol气体，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色．

（1）③的反应类型是

 

，D的结构简式是

 

．
（2）E中所含官能团的名称为

 

．
（3）写出对应的化学方程式
反应①

 

；反应④

 

；反应⑤

 

．
（4）现有C和E的混合物nmol，在空气中完全燃烧消耗O₂

 

L（标准状况），若生成CO₂aL（标准状况）、H₂Obg，则C、E混合物中含E的物质的量的计算式为：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：芳香族化合物A只有两个对位取代基，在碱性条件下生成生成B，B酸化生成C，则A中Br原子被-OH取代生成C，故C的分子式为C₉H₁₀O₃，1molC与Na完全反应生成1molH₂，若1molC与NaHCO₃完全反应，也产生1mol气体，说明C中含有1个-COOH和1个-OH，C发生氧化反应生成D，而D可以发生银镜反应，则C中羟基连接的碳原子上含有2个H原子，C在浓硫酸、加热条件下生成E，由C、E相对分子质量可知，应是C脱去1分子水生成E，则C发生消去反应生成E，综上分析，结合A的分子式可知，则A为，B为，C为，D为，E为，C中含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应生成高分子化合物G为，据此解答．

解答： 解：芳香族化合物A只有两个对位取代基，在碱性条件下生成生成B，B酸化生成C，则A中Br原子被-OH取代生成C，故C的分子式为C₉H₁₀O₃，1molC与Na完全反应生成1molH₂，若1molC与NaHCO₃完全反应，也产生1mol气体，说明C中含有1个-COOH和1个-OH，C发生氧化反应生成D，而D可以发生银镜反应，则C中羟基连接的碳原子上含有2个H原子，C在浓硫酸、加热条件下生成E，由C、E相对分子质量可知，应是C脱去1分子水生成E，则C发生消去反应生成E，综上分析，结合A的分子式可知，则A为，B为，C为，D为，E为，C中含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应生成高分子化合物G为，
（1）反应③羟基被氧化生成羟基，属于氧化反应，D的结构简式是，故答案为：氧化反应；；
（2）E为，所含官能团有：醛基、碳碳双键，故答案为：醛基、碳碳双键；
（3）反应①的化学方程式为：+2NaOH

水

△

+NaBr+H₂O；
反应④的化学方程式为：

浓硫酸

△

+H₂O；
反应⑤的化学方程式为：

催化剂

+（n-1）H₂O，
故答案为：+2NaOH

水

△

+NaBr+H₂O；

浓硫酸

△

+H₂O；

催化剂

+（n-1）H₂O；
（4）C为，分子式为C₉H₁₀O₃，改写为C₉H₄．3H₂O，E为，分子式为C₉H₈O₂，改写为C₉H₄．2H₂O，现有C和E的混合物nmol，在空气中完全燃烧消耗O₂ 为n mol×（9+

4

4

）×22.4L/mol=224n L；
若生成CO₂aL（标准状况）、H₂Obg，设C、E的物质的量分别为xmol、ymol，根据碳原子守恒：9x+9y=

a

22.4

，根据氢原子守恒：10x+8y=

b

18

×2，联立方程解得y=

5a

9×22.4

-

b

18

，
故答案为：224n；

5a

9×22.4

-

b

18

．

点评：本题考查有机物推断，根据反应条件分析C含有的官能团，综合分析确定A的结构，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生的分析推理能力，难度中等．