Question

已知羟基连在双键碳原子上时，易发生下列转化，现有A、B、C、D、E、F、G、H八种有机物，存在如图所示的转化关系：
已知A、B的分子式分别为C₄H₆O₂、C_xH_xO₂，反应①～⑤的无机反应物和反应条件如下：

序号	①	②	③	④	⑤
无机反应物	NaOH溶液	盐酸	新制Cu（OH）2	稀硫酸	H2O
反应条件	加热	-	加热	加热	催化剂 HgSO4

回答下列问题：
（1）E中含有的官能团的名称是

羧基

．
（2）已知B的相对分子质量为162，则B的分子式为

C₁₀H₁₀O₂

．
（3）G是一种气态烃，反应⑤的化学方程式为

HC≡CH+H₂O

催化剂

CH₃CHO

．
（4）若F是生产高分子光阻剂的主要原料．F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应生成H；③含苯环且苯环上的一氯代物只有两种．写出H的结构简式：

．
（5）若F含苯环且苯环上只有一个支链，反应⑥与反应③的条件完全相同，H与E含有相同的官能团．试写出此时B和NaOH溶液共热时发生反应的化学方程式为

．

Answer 1

分析：通过反应的条件和信息可知：A的分子式为C₄H₆O₂，水解得到C和D，D酸化后得到E，而C在与新制的Cu（OH）₂反应后也生成E，从而可知物质C、D中含有相同的碳原子数，即各有2个碳原子．C能与新制的Cu（OH）₂反应生成E，所以E中应含有羧基，为乙酸，C为乙醛．从A的分子式可知A的不饱和度为2，即除了酯基外应含有一个C=C，A的结构简式为CH₂=CHOOCCH₃．G能与水在HgSO₄作用下得到乙醛，故G为乙炔．B的分子式为CxHxO₂，又由于相对分子质量为162即12x+x+32=162可以求出x值，从而求出其分子式为C₁₀H₁₀O₂．（4）由B在酸性条件下水解得到乙酸，故另一种物质F中只有8个碳原子，从B的分子式可知，B的不饱和度为6，故F的不饱和度为5，即除了苯环外应含有C=C，能使FeCl₃发生显色反应故含有酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，所以酚羟基与C=C对位．（5）H与E含有相同的官能团，所以H为羧酸，反应⑥与反应③的条件完全相同，所以F为烯醇转化成的醛，结构简式为，故H为，B为．

解答：解：通过反应的条件和信息可知：A的分子式为C₄H₆O₂，水解得到C和D，D酸化后得到E，而C在与新制的Cu（OH）₂反应后也生成E，从而可知物质C、D中含有相同的碳原子数，即各有2个碳原子．C能与新制的Cu（OH）₂反应生成E，所以E中应含有羧基，为乙酸，C为乙醛．从A的分子式可知A的不饱和度为2，即除了酯基外应含有一个C=C，A的结构简式为CH₂=CHOOCCH₃．G能与水在HgSO₄作用下得到乙醛，故G为乙炔．B的分子式为CxHxO₂，又由于相对分子质量为162即12x+x+32=162可以求出x值，从而求出其分子式为C₁₀H₁₀O₂．（4）由B在酸性条件下水解得到乙酸，故另一种物质F中只有8个碳原子，从B的分子式可知，B的不饱和度为6，故F的不饱和度为5，即除了苯环外应含有C=C，能使FeCl₃发生显色反应故含有酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，所以酚羟基与C=C对位．（5）H与E含有相同的官能团，所以H为羧酸，反应⑥与反应③的条件完全相同，所以F为烯醇转化成的醛，结构简式为，H为，B为，
（1）有上述分析可知，E是乙酸，含有羧基，故答案为：羧基；
（2）B的分子式为CxHxO₂，由于相对分子质量为162，故12x+x+32=162，解得x=10，故B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，
故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（3）G是乙炔，与水发生加成反应，转化为乙醛，反应方程式为：HC≡CH+H₂O

催化剂

CH₃CHO，
故答案为：HC≡CH+H₂O

催化剂

CH₃CHO；
（4）由B在酸性条件下水解得到乙酸，故另一种物质F中只有8个碳原子，从B的分子式可知，B的不饱和度为6，故F的不饱和度为5，即除了苯环外应含有C=C，能使FeCl₃发生显色反应故含有酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，所以酚羟基与C=C对位，加聚反应生成H，H的结构简式为：，故答案为：；

故答案为：；
（5）和NaOH溶液共热发生水解反应，生成苯甲醛与乙酸，反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题为有机框图、信息推断题，解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系．