Question

16．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构（如图），解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，如它不能解释（　　）
①苯不能使溴的CCl₄溶液褪色；②苯能与H₂发生加成反应
③溴苯没有同分异构体           ④邻二溴苯只有一种．

• A． ①④
• B． ④
• C． ②③
• D． ②

Answer 1

分析 根据双键能发生加成反应分析性质，根据Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的位置分析结构．

解答 解：①1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C=C键的话，则能发生加成反应而使溴的CCl₄溶液褪色，但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色，这一点不能解释，故选；
②苯是单、双键交替的正六边形平面结构，故苯能与H₂发生加成反应，故不选；
③因为苯上的氢原子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故不选；
④如果是单双键交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，故选．
故选A．

点评 本题考查苯的结构和性质，题目难度不大，本题注意C₆H₆的Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种位置的不同．