Question

（07年四川卷）有机化合物A的分子式是C13 H20O8（相对分子质量为304）, 1molA 在酸性条件下水解得到4 mol CH3COOH 和1mol B。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。

请回答下列问题：

（1）A 与B 的相对分子质量之差是__________________________。

（2）B 的结构简式是：_____________________________________。

（3）B 不能发生的反应是________________________（填写序号）

① 氧化反应   ②取代反应    ③ 消去反应    ④加聚反应

（4）己知：

以两种一元醛（其物质的量之比为14）和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式。

Answer 1

答案：（1）168

（2）C(CH2OH)4

（3）③④

（4）CH 3CHO＋3HCHO(CH2OH )3CCHO

(CH2OH )3CCHO+ HCHO + NaOH（浓）C(CH2OH)4+HCOONa

解析：根据题意可知：A＋4H2O4CH3COOH＋B，因A的分子式为C13 H20O8，所以利用元素守恒得出B的分子式为C5H12O4，由上述反应重量的关系可知B应为四元醇，又因B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子，所以B的

结构简式为或写为C(CH2OH)4，则A的结构简式为或写为C(CH2OOCCH3)4。根据化学方程式中质量守恒或根据A、B的结构简式可以得出A、B的相对分子质量之差为4×（60-18）=168。

（3）因为B的结构简式为，由于分子中羟基所在碳的邻位碳上没有H原子故不能发生消去反应；又因分子中不存在碳碳双键而不能发生加成反应。B能发生燃烧、催化氧化等氧化反应，能与HX、Na、羧酸等发生取代反应。

（4）根据题目给知的反应可以知道：可以采用CH3CHO和HCHO发生第一个反应，然后用反应的产物在与HCHO发生第二个反应，即得到要合成的物质，所以反应的方程式为：CH 3CHO＋3HCHO(CH2OH )3CCHO，(CH2OH )3CCHO+ HCHO + NaOH（浓）C(CH2OH)4+HCOONa。

高考考点：有机化学中的有关知识，具体为烃的含氧衍生物的性质、酯的水解反应、官能团的性质、有机合成、醛的加成反应等。

易错提醒：对酯化反应或酯的水解反应原理掌握不好而将B的结构简式推错；对消去反应的原理（去掉什么样的基团）不清楚而将第（3）题漏选③；不能结合已知知识（醛的性质）来理解题目给出的反应，而将第（4）题合成反应的化学方程式写错。

备考提示：有机物的推断和合成是有机化学中的重难点之一，也是高考命题的热点之一，在历年高考试题中此题型保持了相当强的连续性和稳定性。有机推断题的解题方法一般分为顺推法、逆推法和猜测论证法，或者是综合应用这几种方法。解答有机合成体的一般思路是：首先确定要合成的有机物属于何类别以及题目中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系；然后以题目要合成的有机物为起点，考虑这一有机物如何从另一种有机物通过反应制的，再看此有机物又怎样制的……，这样一步一步推到题目给出的原料为终点。当让在解答是要灵活掌握各种方法，可以正推，也可以逆推，也可以二者结合。在备考复习时一方面要熟练掌握各种常见有机物的化学性质和各官能团之间的联系，另一方面要做大量的习题以强化知识的掌握和理解。