Question

【题目】化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H6.67%，其余含有氧；质谱法分析得知A的相对分子质量为150．现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法．方法一：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图：

已知：A分子中只含有一个苯环，且苯环上只有一个取代基，能发生水解反应，试填空：
（1）A的分子式为；
（2）请写出二种符合要求的化合物A的结构简式；
（3）A的芳香类同分异构体有多种，其中属于芳香酸且苯环上有一个或二个取代基的共有种，请写出分子中不含甲基的芳香酸的结构简式 ．

Answer 1

【答案】
（1）C9H10O2
（2） 、
（3）8；
【解析】解：（1）有机物A中C原子个数为：N（C）= =9有机物A中H原子个数为：N（H）= =10，有机物A中O原子个数为：N（O）= =2，所以有机物A的分子式为：C9H10O2 ， 所以答案是：C9H10O2；（2）A分子的红外光谱知，含有C6H5C﹣基团，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的氢有三种，H原子个数分别为1个、2个、2个．由A的核磁共振氢谱可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2个、3个．由A分子的红外光谱可知，A分子结构有碳碳单键及其它基团，所以符合条件的有机物A结构简式为： 、 ，所以答案是： 、 ；（3）属于芳香酸且苯环上有一个取代基的有机物有C6H5﹣CH2CH2COOH、C6H5﹣CH（CH3）COOH、如二个取代基，则可为﹣CH3、﹣CH2COOH（邻、间、对三种）或为﹣CH2CH3、﹣COOH（邻、间、对三种），共8种，分子中不含甲基的芳香酸为 ，所以答案是：8； ．