Question

【题目】益康唑是一种抗真菌药物，可通过以下方法合成：

（1）化合物B中含有的官能团名称为________、________；反应②的类型是______反应

（2）反应④中加入的试剂X分子式为C7H6Cl2，则X的结构简式为____________

（3）同时满足下列条件的C的同分异构体一共有_______种；请写出其中任意一种的的结构简式：______________________。

I.能与FeCl3溶液发生显色反应；II.分子中只有2种不同化学环境的氢。

（4）在一定条件下，化合物C与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为：__________________。

（5）根据本题的相关信并结合已有知识，写出以和为原料制备的合成路线流程图（乙醇和无机试剂任用）________。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3。

Answer 1

【答案】 羰基 氯原子 加成(还原) 2 或

【解析】（1）根据化合物B的结构简式可知，含有的官能团分别为羰基和氯原子；从化合物B变到化合物C过程中，羰基变为羟基，发生了加成反应；正确答案：羰基、氯原子；加成(还原)。

（2）根据D和益康唑的结构看出，-OH与X发生了取代反应，X分子式为C7H6Cl2，可得出X的结构简式为；正确答案：。

（3）C的分子式为C8H7Cl3O, 能与FeCl3溶液发生显色反应，一定含有酚羟基，分子中只有2种不同化学环境的氢，分子结构对称性较强，氯原子只能连接在环上，两个甲基连接在环上且位置对称；符合条件的异构体有2 种，分别为 或 ；正确选项：。

（4）氯代烃在碱性条件下发生水解，生成苯酚钠、氯化钠等；反应的化学方程式为；正确答案：

。

（5）苯与发生取代反应生成苯乙酮，苯乙酮在NaHB4作用下发生还原反应生成芳香醇，芳香醇在浓硫酸的作用下，发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯与溴水发生加成反应生成二溴代芳香族化合物，该化合物在氢氧化钠、乙醇溶液加热的条件下，发生消去反应生成苯乙炔；正确答案：

。