Question

选考[化学——选修5：有机化学基础](13分)

阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸乙酯的一种合成路线如下图所示：

请回答下列问题：

（1）E的分子式为 ，F的结构简式 ，阿托酸乙酯所含官能团的名称 ；

（2）在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中，属于取代反应的有 ；

（3）反应③的方程式 。

（4）有关阿托酸乙酯的说法正确的是（ ）

A．能使高锰酸钾褪色，不能使溴水褪色

B．1mol阿托酸乙酯最多能与4molH2加成

C．能发生加成、加聚、氧化、水解等反应

D．分子式为C11H13O2

（5）D的同分异构体有多种，符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体的同分异构体有 种（不包含D）。

Answer 1

（1）C10H12O2 （1分）（2分） 碳碳双键、酯基（2分）（2）②⑤⑥（1分）

（3）（2分）；

（4）B、C （2分） （5）3 （2分）。

【解析】

试题分析：苯乙烯与溴化氢发生加成反应生成的产物在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应，生成B，则B为苯乙醇，B与氧气发生氧化反应，生成苯乙醛，则C是苯乙醛，苯乙醛被氢氧化铜氧化、酸化后得到苯乙酸，所以D是苯乙酸，D与乙醇发生酯化反应，生成苯乙酸乙酯，则E为苯乙酸乙酯，E与甲酸甲酯发生取代反应，生成，与氢气加成反应，醛基变为羟基，生成F，则F在发生消去反应生成产物阿托酸乙酯。

（1）根据以上分析，E为苯乙酸乙酯，其分子式是C10H12O2；F的结构简式为；阿托酸乙酯所含官能团的名称是碳碳双键和酯基；

（2）根据以上分析，在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中，属于取代反应的有②⑤⑥；

（3）反应③是B与氧气发生氧化反应，生成苯乙醛，化学方程式是；

（4）A、阿托酸乙酯分子中含有碳碳双键，可以使高锰酸钾溶液和溴水褪色，错误；B、阿托酸乙酯分子中的碳碳双键和苯环都与氢气发生加成反应，所以1mol阿托酸乙酯最多能与4molH2加成，正确；C、阿托酸乙酯中含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应、氧化反应，含有酯基，可发生取代反应或水解反应，正确；D、其分子式中的H原子不可能为单数，所以分子式为C11H12O2，错误，答案选BC；

（5）D为苯乙酸，含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体的同分异构体中含有羧基，所以符合条件的D的同分异构体有邻、间、对-甲基苯甲酸3种。

考点：考查有机物的推断，官能团的判断，反应类型的判断，同分异构体的判断等