Question

现有分子式为C₉H₈O₂X₂（X为一未知元素）的有机化合物M，可在一定条件下发生如图所示反应：

试回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：M

、F

．
（2）写出B与E反应的化学方程式：

HCOOH+CH₃OH

浓H2SO4

△

HCOOCH₃+H₂O

，该反应的反应类型为

酯化反应

．
（3）写出与F互为同分异构体，且同时符合下列四个条件的结构简式：
①属于酯；②属于酚；③不能发生银镜反应；④苯环上的一氯取代物只有两种．

．

Answer 1

分析：C₉H₈O₂X₂在NaOH 水溶液中加热反应应是水解反应，生成物加入酸化的AgNO₃溶液生成浅黄色沉淀，该沉淀是溴化银则X是溴元素；M水解生成另两种物质中，B能氧化生成D，D氧化生成E，则B为醇、D为醛、E为羧酸，E能与银氨溶液反应生成Ag，则E为HCOOH，故B是甲醇，D是甲醛．
A与新制氢氧化铜氧化生成F，则A含有-CHO，说明M中2个Br原子连在同一碳原子数，结构G酸化生成对苯二甲酸，可知M的结构为，A酸化后与氢气发生加成反应生成F，则A为羧酸钠盐，故A为，F为，G为．F（C₈H₈O₃）互为同分异构体①含酯基（-COO-）②含酚羟基（-OH）③不能发生银镜反应则无醛基（-CHO）④苯环上的一氯取代物只有2种，说明苯环上只有两种类型的氢原子，则可以写出符合条件的异构体．

解答：解：C₉H₈O₂X₂在NaOH 水溶液中加热反应应是水解反应，生成物加入酸化的AgNO₃溶液生成浅黄色沉淀，该沉淀是溴化银则X是溴元素；M水解生成另两种物质中，B能氧化生成D，D氧化生成E，则B为醇、D为醛、E为羧酸，E能与银氨溶液反应生成Ag，则E为HCOOH，故B是甲醇，D是甲醛．
A与新制氢氧化铜氧化生成F，则A含有-CHO，说明M中2个Br原子连在同一碳原子数，结构G酸化生成对苯二甲酸，可知M的结构为，A酸化后与氢气发生加成反应生成F，则A为羧酸钠盐，故A为，F为，G为，
（1）由上述分析可知，M的结构简式为，F为，
故答案为：；；
（2）B与E反应的化学方程式为：HCOOH+CH₃OH

浓H2SO4

△

HCOOCH₃+H₂O，属于酯化反应，

故答案为：HCOOH+CH₃OH

浓H2SO4

△

HCOOCH₃+H₂O；酯化反应；
（3）F（C₈H₈O₃）互为同分异构体①含酯基（-COO-）②含酚羟基（-OH）③不能发生银镜反应则无醛基（-CHO）④苯环上的一氯取代物只有2种，说明苯环上只有两种类型的氢原子，符合条件的异构体为：，
故答案为：．

点评：本题以有机物的推断与合成为载体，全面考查学生对有机物的结构、性质、合成方法等知识掌握，考查学生的自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力，是热点题型，B到E的系列转化为推断突破口，结合对苯二甲酸的结构确定M的结构，对学生推理有一定的要求，难度中等．