Question

14．邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一：

试回答下列问题：
（1）化合物II→化合物III的有机反应类型：消去反应；
（2）化合物III在银氨溶液中发生反应化学方程式：；
（3）有机物X为化合物IV的同分异构体，且知有机物X有如下特点：
①是苯的对位取代物，
②能与NaHCO₃反应放出气体，
③能发生银镜反应．
请写出化合物X的结构简式（只要求写出其中一种同分异构体）
（4）有机物R经过反应也可制得化合物IV，则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为或

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Answer 1

分析 （1）化合物II→化合物III的变化是羟基转变为碳碳双键，发生消去反应；
（2）化合物III含有醛基，能和银氨溶液发生银镜反应；
（3）①是苯的对位取代物，②能与NaHCO₃反应放出气体说明含有羧基，③能发生银镜反应说明含有醛基，据此写出其结构简式；
（4）含有氯原子的有机物R在氢氧化钠的醇溶液中能发生消去反应生成含有碳碳双键的物质，据此写出反应方程式．

解答 解：（1）化合物II→化合物III的变化是羟基转变为碳碳双键，发生消去反应；
故答案为：消去反应；                                                            
（2）化合物III含有醛基，能和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）①是苯的对位取代物，②能与NaHCO₃反应放出气体说明含有羧基，③能发生银镜反应说明含有醛基，所以该物质的结构是为：，故答案为：；                        
（4）R在NaOH醇溶液中发生消去反应，反应方程式为：或


故答案为：或

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点评 本题考查了有机物反应方程式的书写、反应类型的判断、同分异构体的判断等知识点，难度较大，根据物质具有的性质确定该物质可能含有的官能团，从而写出其结构简式．