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芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料,分子中只含C、H、O三种元素,H、O两种元素的质量比为1:8,且其相对分子质量小于150。取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1:l。
(1)A的分子式为____;A中含有的官能团的名称为            
(2)由A合成治疗溃疡药物奥沙拉秦钠()的路线如图所示:

①奥沙托秦钠的核磁共振氢谱有____个吸收峰。
②D不可能发生的反应类型有             (填选项字母)。
A.取代反应      B.加成反应     C.消去反应     D.氧化反应
③由E→F的化学反应方程式为__________________________。
④符合下列条件的B的同分异构体有____种;写出其中任意一种的结构简式____。
i苯环上有2个取代基,且能发生水解反应和镊镜反应;
ii mol该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2

(1)C7H6O3;羧基、(酚)羟基。(2)①  4    ② C

④  6

解析

 

 
试题分析:(1)芳香族化合物A 中H、O两种元素的质量比为1:8,则个数比为(1÷1):(8÷16)=2:1. A能与NaHCO3反应说明含有羧基(—COOH), A能与Na反应,说明可能可能含有羧基(—COOH)或羟基(—OH)。因为等质量时与二者发生反应生成的气体在同温同压下的体积比为1:l ,说明含有羧基与羟基的个数比为1:1。若各含有1个,则分子中有3个O原子,H就是6个,因为是芳香族化合物,所以还含有苯环的结构,分子可能为C7H6O3,该化合物的相对分子质量为138< 150.符合题意。A中含有的官能团为羧基、羟基。(2)①由奥沙托秦钠的结构简式可以看出:在该物质的分子中含有4种不同位置的H原子,所以核磁共振氢谱有4个吸收峰。②由A合成奥沙托秦钠的结构简式可知A的结构为。A与CH3OH在浓硫酸作用下加热发生酯化反应得到B:酯;和水。脱水发生是酸脱羟基醇脱氢。B与浓硝酸在浓硫酸作用下加热发生硝化反应得到C和水,C在Fe、HCl下被还原为D:。D中含有氨基、酚羟基、酯基、苯环,所以能反应取代反应、加成反应、氧化反应。但不能发生消去反应。因此选项为C。两分子的D在NaNO2和HCl作用下反应变为E:。E与NaOH溶液混合反应得到F:。③由E→F的化学反应方程式为:。F在冰醋酸作用下,调节溶液的pH=6,这时达到奥沙托秦钠。④符合下列条件的B的同分异构体有6种。它们分别是:

考点:考查有机物的分子式、结构、性质、同分异构体、化学方程式的书写等知识。

练习册系列答案
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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体,以A为原料的工业合成路线如下图所示。


已知:RONa+R′X→ROR′+NaX
根据题意完成下列填空:
(1)写出反应类型。反应①________,反应②________。
(2)写出结构简式   A________,C________。
(3)写出的邻位异构体分子内脱水产物的结构简式________。
(4)由C生成D的另一个反应物是________,反应条件是________。
(5)写出由D生成M的化学反应方程式____________________________________。
(6)A也是制备环己醇()的原料,写出检验A已完全转化为环己醇的方法________________。

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

(1)请写出烷烃CnH2n2(n≥1)在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式:__________。
有①甲烷,②乙烷,③丙烷,④丁烷4种烷烃,试回答(2)~(4)题(填序号):
(2)相同状况下,等体积的上述气态烃充分燃烧,消耗O2的量最多的是________。
(3)等质量的上述气态烃,在充分燃烧时,消耗O2的量最多的是________。
(4)10 mL某气态烃,在50 mL O2中充分燃烧,得到液态水,以及体积为35 mL的混合气体(所有气体体积均在同温、同压下测定)。该气态烃是________。

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

在有机化工生产中,下图是合成某种聚酯纤维H的流程图。

已知:A、D为烃,质谱图表明G的相对分子质量为166,其中含碳57.8%,含氢3.6%,其余为氧;G能与NaHCO3溶液反应且含有苯环;核磁共振氢谱表明E、G分子中均有两种类型的氢原子,且E分子中两种类型的氢原子的个数比为1∶1。
(1)①、③ 的反应类型依次为                    、                       
(2)B的名称为:                    ;E的结构简式为:                     
(3)写出下列化学方程式:
                                                                          ; 
                                                                         
(4)F有多种同分异构体,写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式            
a.含有苯环且苯环上只有2个取代基
b.能与NaOH溶液反应 
c.在Cu催化下与O2反应的产物能发生银镜反应

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

合成口服抗菌药琥乙红霉素片的原料G、某种广泛应用于电子领域的高分子化合物I的合成路线如下:

已知:① R—CH2—CH=CH2R—CHCl—CH=CH2
②R—CH2—CH=CH2R—CH2CH2CH2CHO
(1)C的结构简式是   ,E中的官能团的名称是                  
(2)写出AB的反应方程式       ,该反应类型是           
(3)H的分子式为C8H6O4,能与碳酸钠溶液反应放出气体,其一氯取代物只有一种,试写出E+HI的反应方程式                    
(4)关于G的说法中错误的是          (填序号)。
a.1 mol G最多可与2 mol NaHCO3反应
b.G可发生消去反应
c.1 mol G最多可与2 mol H2发生加成反应
d.1 mol G在一定条件下可与2 mol乙醇发生取代反应

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素3羧酸可由水杨醛
制备。
 
(1)中间体X的化学式为    。 
(2)水杨醛发生银镜反应的化学方程式为                             
(3)香豆素3羧酸在NaOH溶液中彻底水解生成的有机物的结构简式为           
(4)下列说法中错误的是(  )

A.中间体X不易溶于水
B.水杨醛分子中所有原子一定处于同一平面
C.水杨醛除本身外,含有苯环且无其他环的同分异构体还有4种
D.水杨醛和香豆素3羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(5)反应①中的催化剂“哌啶”可以由“吡啶”合成,其反应为:

已知吡啶为环状,性质与苯类似。则吡啶的结构简式为    ;吡啶与混酸(浓硝酸与浓硫酸混合物)在加热条件下,发生硝化反应生成氮原子间位的一取代物的化学方程式为                       

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

两种有机物A、B分子式均为C11H12O5,A或B在稀H2SO4中加热均能生成C和D。
已知:①A、B、C、D能与NaHCO3反应;
②只有A、C能与FeCl3溶液发生显色反应,且核磁共振氢谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子;
③H能使溴水褪色且不含有甲基;
④F能发生银镜反应。
D能发生如下变化:
 (1)D→H的反应类型:______________________________;
D中官能团名称:_________________________________________。
(2)写出C的结构简式:____________________________________。
(3)D→G的化学方程式:_____________________________________。
(4)B在NaOH溶液中受热的化学方程式:________________________________________。
(5)C的同分异构体有多种,写出同时满足下列三个条件的同分异构体的结构简式____________________、__________________、________________________。
①苯环上一卤代物只有两种;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③能发生银镜反应。

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

由中国科研人员从中药材中提取的金丝桃素对感染H7N9禽流感的家禽活体具有一定的治愈率。金丝桃素的结构简式如下:

请回答下列问题。
(1)金丝桃素能在NaOH溶液中加热反应得A和B,已知B为芳香族化合物,则A的分子式是________。
(2)室温下,B用稀盐酸酸化得C,C中含氧官能团的名称是________。
(3)两分子C与浓H2SO4共热,可生成含有八元环的化合物,该反应的反应类型是________。
(4)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式:________。
①苯环上只有一个支链 ②能发生银镜反应
③1 mol该有机物与足量金属钠反应产生1 mol气体

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。

(1)聚合物F的结构简式是_____________________________________。
(2)D的结构简式是                        
(3)B转化为C的化学方程式是                   
(4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物,该化合物的结构简式是______________________________。
(5)E有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2,则该种同分异构体为_____________________________________。

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