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【题目】有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体.16.8g该有机物经燃烧生成44.0g CO2和14.4g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O﹣H键和位于分子端的C≡C键,含有两个甲基.核磁共振氢谱有三个峰,峰面积为6﹕1﹕1.
(1)A的分子式是 . A的结构简式是
(2)下列物质中,一定条件能与A发生反应的是
A.H2
B.Na
C.KMnO4
D.Br2
(3)有机物B是A的同分异构体,1mol B可与1mol Br2加成.该有机物所有碳原子在同一个平面,没有顺反异构现象.B中含氧官能团的名称是 , B的结构简式是
(4)B可以通过下列变化得到四元环状化合物F
B C D E F(C5H8O3
请写出反应③化学方程式
上述转化关系中①、②、④的反应类型是:① , ② , ④

【答案】
(1)C5H8O;
(2)ABCD
(3)醛基;(CH32C=CHCHO
(4)(CH32CBr﹣CHBr﹣COOH+3NaOH→(CH32C(OH)﹣CH(OH)﹣COONa+2NaBr+H2O;氧化反应;加成反应;酯化反应
【解析】解:(1)有机物A只含有C、H、O三种元素,质谱图表明其相对分子质量为84,16.8g有机物A的物质的量为0.2mol,经燃烧生成44.0g CO2 , 物质的量为1mol,生成14.4g H2O,物质的量为 =1mol,生成14.4g H2O,物质的量为: =0.8mol,故有机物A中C原子数目为: =5,H原子数目为: =8,故氧原子数目为 =1,故A的分子式为C5H8O,不饱和度为: =2,红外光谱分析表明A分子中含有O﹣H键和位于分子端的C≡C键,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积为6:1:1,故分子中含有2个CH3、1个﹣OH连接在同一C原子上,故A的结构简式为 ,所以答案是:C5H8O; ;(2)由(1)中分析可知,A的结构简式为 ,含有﹣OH,能与钠反应、能被酸性高锰酸钾氧化,含有C≡C三键,能与氢气、溴发生加成反应,能被酸性高锰酸钾氧化,所以答案是:ABCD;(3)有机物B是A的同分异构体,1molB可与1molBr2加成,故分子中含有1个C=C双键,该有机物所有碳原子在同一个平面,其余的碳原子连接C=C双键,没有顺反异构现象,不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基,结合A的结构简式可知,B中还含有﹣CHO,故B为(CH32C=CHCHO,
所以答案是:醛基,(CH32C=CHCHO;(4)B与银氨溶液放出氧化反应,羧酸得到C,C为(CH32C=CHCOOH,与溴发生加成反应生成D为(CH32CBr﹣CHBr﹣COOH,D发生水解反应生成E,E为(CH32C(OH)﹣CH(OH)﹣COOH,E在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成四元环状化合物F.
故反应③化学方程式方程式为(CH32CBr﹣CHBr﹣COOH+3NaOH→(CH32C(OH)﹣CH(OH)﹣COONa+2NaBr+H2O,
上述转化关系中反应①是氧化反应、反应②是加成反应、反应④是酯化反应,
所以答案是:(CH32CBr﹣CHBr﹣COOH+3NaOH→(CH32C(OH)﹣CH(OH)﹣COONa+2NaBr+H2O;氧化反应;加成反应;酯化反应.

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D.②④①⑤③

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