Question

17．A（C₃H₆）是基本有机化工原料，由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

已知：+$\stackrel{△}{→}$，R-C≡N$→_{ii．HCl}^{i．NaOH}$R-COOH，
（1）A的名称是丙烯，B含有的官能团的名称是（写名称）碳碳双键和酯基；
（2）C的结构简式为，D→E的反应类型为取代反应或水解反应；
（3）E→F的化学方程式为；
（4）中最多有10个原子共平面， 发生缩聚反应生成有机物的结构简式为；
（5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有8种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是（写结构简式）．
（6）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线（其他试剂任选）．合成路线流程图示例：CH₃CHO$→_{催化剂，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B结构简式为CH₃CH=CHCOOCH₃，A为C₃H₆，A发生发生加成反应生成B，则A结构简式为CH₂=CHCH₃，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH₂=CHCH₂OH、D结构简式为CH₂=CHCH₂Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G结构简式为；
（6）CH₂=CH₂和HBr发生加成反应生成CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br和NaCN发生取代反应生成CH₃CH₂CN，CH₃CH₂CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH₃CH₂COOH，据此分析解答．

解答 解：B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，则B结构简式为CH₃CH=CHCOOCH₃，A为C₃H₆，A发生发生加成反应生成B，则A结构简式为CH₂=CHCH₃，聚丁烯酸甲酯发生水解反应然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；A发生反应生成D，D发生水解反应生成E，E能发生题给信息的加成反应，结合E分子式知，E结构简式为CH₂=CHCH₂OH、D结构简式为CH₂=CHCH₂Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G结构简式为；
（1）A的名称是丙烯，B中官能团名称是碳碳双键和酯基，故答案为：丙烯；碳碳双键、酯基；
（2）C的结构简式为，D发生取代反应或水解反应生成E，故答案为：；取代反应或水解反应；
（3）E结构简式为CH₂=CHCH₂OH、F结构简式为，E发生加成反应生成F，该反应方程式为，
故答案为：；
（4）该分子中含有10个原子，根据乙烯结构特点知，该分子中所有原子共平面；
该有机物发生缩聚反应产物结构简式为，
故答案为：10；；
（5）B结构简式为CH₃CH=CHCOOCH₃，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键和酯基、醛基，为甲酸酯，符合条件的同分异构体有HCOOCH=CHCH₂CH₃、HCOOCH₂CH=CHCH₃、HCOOCH₂CH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CHCH₃、HCOOCH=C（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）CH=CH₂、HCOOCHC（CH₃）=CH₂、HCOOCH（CH₂CH₃）=CH₂，所以符合条件的有8种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是，
故答案为：8；；
（6）CH₂=CH₂和HBr发生加成反应生成CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br和NaCN发生取代反应生成CH₃CH₂CN，CH₃CH₂CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH₃CH₂COOH，所以其合成路线为CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br $\stackrel{NaCN}{→}$CH₃CH₂CN$\stackrel{①NaOH②HCl}{→}$CH₃CH₂COOH，故答案为：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br $\stackrel{NaCN}{→}$CH₃CH₂CN$\stackrel{①NaOH②HCl}{→}$CH₃CH₂COOH．

点评 本题考查有机物推断和合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合运用、知识迁移能力，明确官能团及其性质关系、常见反应类型、反应条件及题给信息是解本题关键，难点是有机物合成路线设计，需要学生灵活运用知识解答问题能力，题目难度中等．