Question

A为药用有机物，A的转化关系如下图所示。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上，D能跟NaOH溶液反应。

请回答：

(1)A转化为B、C时，涉及的反应类型有___________、___________。

(2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H₂，而Q不能。Q、R的结构简式为Q___________、R___________。

(3)D的结构简式为_________________________________。

(4)写出A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式

_____________________________________________________________________。

(5)已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质，例如：

，写出草酰氯(分子式C₂O₂Cl₂，结构式)与足量有机物D反应的化学方程式_________________。

(6)已知：

请选用适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。

Answer 1

(1)取代反应(或水解反应)、中和反应

(2)HCOOCH₃  HOCH₂CHO

解析：A在一定条件下能与酸发生酯化反应，可知A中含有—COOH；A能在NaOH溶液中生成B和CH₃COONa，且B能与CO₂反应，结合A的分子组成和结构特点可知A的结构简式为.(1)A转化为B、C时，既涉及酯的水解，又涉及酸碱中和反应.(2)CH₃COOH的同分异构体有HCOOCH₃和两种，二者均可发生银镜反应，但只有能与Na反应放出H₂.(5)草酰氯与足量D反应的方程式为

(6)由于酚羟基容易被氧化，在设计合成路线时应先发生酯化反应引入酯基，再用酸性KMnO₄将甲基氧化为羧基.