Question

10．（1）有机物A只含C、H、O三种元素，其中氧元素的质量分数为$\frac{16}{31}$，其相对分子质量为62，A经催化氧化生成B，B经催化氧化生成C，A与C在一定条件下反应可生成一种环状化合物D，则A与C反应生成D的反应类型为取代反应（或酯化反应），化学方程式为HOOC-COOH+HOCH₂-CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$，B的结构简式为OGC-CHO．
（2）对有机物E的组成、结构、性质进行观察、分析，得到的实验结果如下：
①E的蒸汽密度是同温同压下氧气密度的5.19倍；
②完全燃烧16.6g有机物E，得到35.2g CO₂和5.4g H₂O；
③核磁共振氢谱显示E分子中只有2种不同结构位置的氢原子；
④E为无色晶体，微溶于水，易溶于Na₂CO₃溶液，放出无色气体．
E的分子式为C₈H₆O₄，结构简式为
（3）A与E在一定条件下反应可生成一种常见合成纤维，该高分子化合物的结构简式为．
（4）E的一种同分异构体（与E具有相同的官能团），在一定条件下可发生分子内脱水生成一种含有五元环和六元环的有机物F，F的结构简式为．
（5）C可将酸性高锰酸钾溶液还原，所得还原产物为Mn²⁺，该反应的离子方程式为5H₂C₂O₄+2MnO₄^-+6H⁺=10CO₂↑+2Mn²⁺+8H₂O．

Answer 1

分析 （1）有机物A只含C、H、O三种元素，A经催化氧化生成B，B经催化氧化生成C，为醇→醛→酸的转化，氧元素的质量分数为$\frac{16}{31}$，其相对分子质量为62，则氧原子数目为2，A与C在一定条件下反应可生成一种环状化合物F，说明A至少含有两个羟基，可推知A为HOCH₂CH₂OH，B为OHC-CHO，C为HOOC-COOH；
（2）①E的蒸汽密度是同温同压下氧气密度的5.19倍，则E的相对分子质量为32×5.19=166，②完全燃烧16.6g有机物E，得到35.2g CO₂和5.4g H₂O，E为0.01mol、二氧化碳为0.8mol、水为0.3mol，则E的分子式C₈H₆O₄，③核磁共振氢谱显示E分子中只有2种不同结构位置的氢原子，④E为无色晶体，微溶于水，易溶于Na₂CO₃溶液，放出无色气体，说明E中含有-COOH，则E为；
（3）乙二醇与发生缩聚反应得到高聚物；
（4）E的一种同分异构体（与E具有相同的官能团），在一定条件下可发生分子内脱水生成一种含有五元环和六元环的有机物F，应是邻苯二甲酸脱水；
（5）草酸可将酸性高锰酸钾溶液还原，所得还原产物为Mn²⁺，草酸被氧化为二氧化碳．

解答 解：（1）有机物A只含C、H、O三种元素，A经催化氧化生成B，B经催化氧化生成C，为醇→醛→酸的转化，氧元素的质量分数为$\frac{16}{31}$，其相对分子质量为62，则氧原子数目为2，A与C在一定条件下反应可生成一种环状化合物F，说明A至少含有两个羟基，可推知A为HOCH₂CH₂OH，B为OHC-CHO，C为HOOC-COOH，A与C反应生成D的反应方程式为：HOOC-COOH+HOCH₂-CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$，属于取代反应（或酯化反应），
故答案为：取代反应（或酯化反应）；HOOC-COOH+HOCH₂-CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$；OHC-CHO；
（2）①E的蒸汽密度是同温同压下氧气密度的5.19倍，则E的相对分子质量为32×5.19=166，②完全燃烧16.6g有机物E，得到35.2g CO₂和5.4g H₂O，E为0.01mol、二氧化碳为0.8mol、水为0.3mol，则E的分子式C₈H₆O₄，③核磁共振氢谱显示E分子中只有2种不同结构位置的氢原子，④E为无色晶体，微溶于水，易溶于Na₂CO₃溶液，放出无色气体，说明E中含有-COOH，则E为，
故答案为：C₈H₆O₄；；
（3）乙二醇与发生缩聚反应得到高聚物，该高分子化合物的结构简式为，
故答案为：；
（4）E的一种同分异构体（与E具有相同的官能团），在一定条件下可发生分子内脱水生成一种含有五元环和六元环的有机物F，应是邻苯二甲酸脱水，F的结构简式为：，故答案为：；
（5）草酸可将酸性高锰酸钾溶液还原，所得还原产物为Mn²⁺，草酸被氧化为二氧化碳，反应离子方程式为：5H₂C₂O₄+2MnO₄^-+6H⁺=10CO₂↑+2Mn²⁺+8H₂O，
故答案为：5H₂C₂O₄+2MnO₄^-+6H⁺=10CO₂↑+2Mn²⁺+8H₂O．

点评 本题考查有机物推断、官能团的结构与性质、氧化还原反应等，掌握燃烧法利用原子守恒确定有机物分子式，熟练掌握官能团的性质，难度中等．