Question

9．有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环．其中一种合成路线如下：

已知：
①A既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1：2：2：1．②有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平．

③
回答以下问题：
（1）A中含有的官能团名称是醛基、羟基．
（2）写出有机反应类型B→C加成反应，F→G消去反应．
（3）写出F生成G的化学方程式
（4）写出J的结构简式．
（5）E的同分异构体有多种，写出其中一种符合以下要求的E的同分异构体的结构简式任意一种．
①与FeCl₃溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应
③苯环上只有两个对位取代基 ④能发生水解反应．

Answer 1

分析 A既能发生银镜反应，说明含有醛基，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1：2：2：1，结合A的分子式可知，A的结构简式为．有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平，则B为CH₂=CH₂，与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH发生氧化反应得D为CH₃CHO，A既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有醛基和酚羟基，其核磁共振氢谱显示有4种氢，A与D发生题中信息中的反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F在浓硫酸作用下发生消去反应生成G为，根据J的分子中含有3个六元环可知，G与氯化氢发生加成反应，氯原子加在羧基邻位碳上，生成H为，H在碱性条件下发生水解生成I为，两分子I在浓硫酸作用下发生成酯化反应，生成环酯J为，据此解答．

解答 解：A既能发生银镜反应，说明含有醛基，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1：2：2：1，结合A的分子式可知，A的结构简式为．有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平，则B为CH₂=CH₂，与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH发生氧化反应得D为CH₃CHO，A既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有醛基和酚羟基，其核磁共振氢谱显示有4种氢，A与D发生题中信息中的反应生成E为，E发生氧化反应生成F为，F在浓硫酸作用下发生消去反应生成G为，根据J的分子中含有3个六元环可知，G与氯化氢发生加成反应，氯原子加在羧基邻位碳上，生成H为，H在碱性条件下发生水解生成I为，两分子I在浓硫酸作用下发生成酯化反应，生成环酯J为．
（1）A为，含有的官能团名称是：醛基、羟基，故答案为：醛基、羟基；
（2）B→C属于加成反应，F→G属于消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
（3）F生成G的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）J的结构简式，
故答案为：；
（5）E（）的同分异构体有多种，其中一种符合以下要求：
①与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③苯环上只有两个对位取代基，④能发生水解反应，说明含有酯基，符合条件的同分异构体：，
故答案为：任意一种．

点评 本题考查有机物的推断与合成，关键是分析确定A的结构简式，再结合反应条件、J的结构推断进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．