Question

5．高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下：

已知：
Ⅰ．RCOOR′+R′′¹⁸OH  RCO¹⁸O R′′+R′OH（R、R′、R′′代表烃基）
Ⅱ．（R、R′代表烃基）
（1）①的反应类型是加成反应．
（2）②的化学方程式为．
（3）PMMA单体的官能团名称是碳碳双键、酯基．
（4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为．
（5）G的结构简式为．
（6）下列说法正确的是ac（填字母序号）．
a．⑦为酯化反应
b．B和D互为同系物
c．D的沸点比同碳原子数的烷烃高
d．1mol与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4mol NaOH
（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是．
（8）写出由PET单体制备PET聚酯（化学式为C_10nH_8nO_4n或C_10n+2H_8n+6O_4n+2）并生成B的化学方程式．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，由PMMA的结构可知，PMMA单体为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E氧化得F，F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，F发生信息Ⅱ中的反应得G，G在浓硫酸作用下发生消去反应得J，结合PMMA单体的结构和E的分子式可知，E为CH₃CHOHCH₃，F为CH₃COCH₃，G为（CH₃）₂COHCOOH，J为CH₂=C（CH₃）COOH，所以D为HOCH₃，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A在碱性条件下水解得B为HOCH₂CH₂OH，B与对苯二甲酸甲酯发生取代反应生成PET单体为，PET单体发生信息Ⅰ的反应得PET聚酯，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，由PMMA的结构可知，PMMA单体为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E氧化得F，F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，F发生信息Ⅱ中的反应得G，G在浓硫酸作用下发生消去反应得J，结合PMMA单体的结构和E的分子式可知，E为CH₃CHOHCH₃，F为CH₃COCH₃，G为（CH₃）₂COHCOOH，J为CH₂=C（CH₃）COOH，所以D为HOCH₃，乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A在碱性条件下水解得B为HOCH₂CH₂OH，B与对苯二甲酸甲酯发生取代反应生成PET单体为，PET单体发生信息Ⅰ的反应得PET聚酯，
（1）根据上面的分析可知，反应①的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
（2）②的化学方程式为 ，故答案为：；
（3）PMMA单体为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，PMMA单体的官能团名称是碳碳双键和酯基，故答案为：碳碳双键、酯基；
（4）反应⑤的化学方程式为，故答案为：；
（5）G的结构简式为 ，故答案为：；
（6）a．⑦为CH₂=C（CH₃）COOH与HOCH₃发生酯化反应，故a正确；
b．D为HOCH₃，B为HOCH₂CH₂OH，它们的羟基的数目不同，所以B和D不是互为同系物，故b错误；
c．D中有羟基，能形成氢键，所以D的沸点比同碳原子数的烷烃高，故c正确；
d.1mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2mol NaOH，故d错误；
故选ac；
（7）J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是，故答案为：；
（8）由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据充分利用题中信息和有机物的结构进行推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等．