Question

已知：

合物Ⅱ可由化合物Ⅰ制备，路线如下：

（1）化合物Ⅲ的化学式为

 

，1mol该物质完全燃烧需消耗

 

molO₂．
（2）写出转化Ⅳ→Ⅴ的化学方程式

 

（注明条件）．
（3）写出转化Ⅴ→Ⅱ的化学方程式

 

（不要求注明条件）．
（4）化合物Ⅲ有多种同分异构体，请写出一种符合下列条件的同分异构体：

 

①遇FeCl₃溶液显紫色；       ②核磁共振氢谱有3种信号峰；
③苯环上的一氯代物只有一种结构．
（5）化合物Ⅴ和化合物Ⅵ在一定条件下按物质的量m：n反应合成高分子化合物Ⅶ，且原子转化率为100%，高分子化合物Ⅶ的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：流程中Ⅵ具有酸性，应含有羧基，则Ⅴ氧化可生成Ⅱ，说明Ⅴ含有羟基，则Ⅰ与溴水发生1，4加成，Ⅳ为CH₂BrCH=CHCH₂Br，Ⅴ为CH₂OHCH=CHCH₂OH，Ⅵ为HOOCCH=CHCOOH，结合对应物质的性质以及题目要求解答该题．

解答： 解：流程中Ⅵ具有酸性，应含有羧基，则Ⅴ氧化可生成Ⅱ，说明Ⅴ含有羟基，则Ⅰ与溴水发生1，4加成，Ⅳ为CH₂BrCH=CHCH₂Br，Ⅴ为CH₂OHCH=CHCH₂OH，Ⅵ为HOOCCH=CHCOOH，
（1）由结构简式可知化合物Ⅲ的化学式为C₈H₁₀O₂，1mol该物质完全燃烧需消耗氧气的物质的量为（8+

10

4

-

2

2

）mol=9.5mol，
故答案为：C₈H₁₀O₂；9.5；
（2）Ⅳ→Ⅴ的反应为水解反应，方程式为CH₂BrCH=CHCH₂Br+2NaOH

H2O

△

CH₂OHCH=CHCH₂OH+2NaBr，
故答案为：CH₂BrCH=CHCH₂Br+2NaOH

H2O

△

CH₂OHCH=CHCH₂OH+2NaBr；
（3）Ⅴ→Ⅱ为CH₂OHCH=CHCH₂OH的氧化反应，方程式为CH₂OHCH=CHCH₂OH+O₂→OHCCH=CHCHO+2H₂O，
故答案为：CH₂OHCH=CHCH₂OH+O₂→OHCCH=CHCHO+2H₂O；
（4）化合物Ⅲ对应的同分异构体中，①遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基； ②核磁共振氢谱有3种信号峰，则有三种等效氢；③苯环上的一氯代物只有一种结构，说明结构对称，符合要求的有，故答案为：；
（5）化合物Ⅴ和化合物Ⅵ在一定条件下按物质的量m：n反应合成高分子化合物Ⅶ，且原子转化率为100%，说明发生加聚反应，生成物为，故答案为：．

点评：本题考查考查有机物的推断与合成，试题贴近高考，综合性强，涉及有机物手性碳原子、官能团结构与性质、同分异构体、有机合成路线的设计等，是高考中的常见题型，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的训练，关键熟练掌握官能团的结构、性质以及相互转化．