Question

化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成:

已知:R—CH==CH₂RCH₂CH₂OH(B₂H₆为乙硼烷)。

回答下列问题:

(1)11.2 L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO₂和45 g H₂O。A的分子式是_____________;

(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为_____________;

(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H₂反应，生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是________;

（4）反应①的反应类型是____________________；

（5）反应②的化学方程式为____________________;

(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：________________。

Answer 1

【答案】

(1)C₄H₁₀

(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷

（3）

（4）消去反应

(5)

(6)

 

 

【解析】本题是信息给予形式的有机框图推断题，较全面地考查了烃的衍生物的特征反应及性质。主要涉及卤代烃的消去反应，醛与新制Cu(OH)₂的反应，酯化反应等。另外具体考查烃的相关计算、系统命名法，有机反应类型及限定条件下同分异构体的书写等。此类题一般从反应条件入手寻找突破口，如“”应为烃的取代反应，故B、C均为卤代烃。“”应为卤代烃发生消去反应，生成物为不饱和烃。“”判断是醛转化为羧酸。“”是酯化反应的条件，由H是香料可进一步确定。这样题中涉及的主要物质类别、官能团大致均已确定。剩下的只需根据题中具体信息确定碳原子个数及官能团位置即可。由于本题有新信息，则必须注意信息的运用。较简单的信息只需照搬即可。具体解题过程：（1）

n(A)∶n(C)∶n(H)=n(A)∶n(CO₂)∶2n(H₂O)=0.5∶2∶2.5×2=1∶4∶10

故烃A为C₄H₁₀。

（2）A有两种结构：CH₃CH₂CH₂CH₃和。其一氯取代产物均有两种。但结合框图，B和C的消去产物只有一种。故B、D应是的二种氯代烃，即为

，其消去产物均为。

（3）根据名称写出G的结构简式：，递推出F结构为。

（5）由此推知E为,G为CH，写出酯化反应方程式即可。注意条件，不要漏掉小分子H₂O。

（6）同分异构体是高考热点。关键在于看清题中的“限定条件”。由于G的官能团是碳碳双键和羧基，都要保留。这样就有邻、间、对三种结构，两个侧链为“—CH==CH”和“—COOH

”。另外，还有一种结构，考生易漏掉。因此书写同分异构体一定要遵循“支链由少到多”的原则，避免遗漏。