Question

（1）分子式为C₅H₁₁Br的有机物A与稀NaOH溶液共热后生成有机物B，B能与金属钠反应放出气体，但不能发生消去反应．C与B互为同分异构体，C分子中含有三个甲基，且分子内脱水可生成两种不同的烯烃．则A的结构简式为

 

；写出符合题意的C可能的结构简式为

 

、

 

．
（2）有机物M（C₆H₈O₄）为食品包装纸的常用防腐剂，能使溴水褪色；M难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应得到N（C₄H₄O₄）和甲醇．N结构中没有支链，能与氢氧化钠溶液反应．则由N制M的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机化合物的异构现象,有机物分子中的官能团及其结构

专题：

分析：（1）C₅H₁₁Br的有机物A与稀NaOH溶液共热后生成有机物B，B能与金属钠反应放出气体，说明A在氢氧化钠水溶液中发生水解生成B为醇类，分子式为：C₅H₁₁OH，B不能发生消去反应，说明和羟基相连的邻碳上没有氢原子，所以B的结构简式为：C（CH₃）₃CH₂OH，由此可知A的结构简式为：C（CH₃）₃CH₂Br，C分子含3个甲基，且分子内脱水生成两种烯烃，说明和羟基相连邻碳上有两种氢原子，据此书写同分异构体；
（2）根据M能在酸性条件下水解成N和CH₃OH，可知M为酯类化合物，N为羧酸．根据N的分子式为C₄H₄O₄，可知每分子N中含2个-COOH．N分子比同碳原子的饱和二元羧酸（如HOOCCH₂CH₂COOH）少两个H原子，可知N中除有羧基外，还有C=C键，确定N是不饱和二元羧酸，且N分子中没有支链，应为HOOCCH=CHCOOH，M是不饱和酯，应为CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，以此解答该题．

解答： 解：（1）C₅H₁₁Br的有机物A与稀NaOH溶液共热后生成有机物B，B能与金属钠反应放出气体，说明A在氢氧化钠水溶液中发生水解生成B为醇类，分子式为：C₅H₁₁OH，B不能发生消去反应，说明和羟基相连的邻碳上没有氢原子，所以B的结构简式为：C（CH₃）₃CH₂OH，由此可知A的结构简式为：C（CH₃）₃CH₂Br，C分子含3个甲基，且分子内脱水生成两种烯烃，说明和羟基相连邻碳上有两种氢原子，满足条件的同分异构体为：CH₃CH（CH₃）OHCH₂CH₃、CH（CH₃）₂CHOHCH₃，
故答案为：C（CH₃）₃CH₂Br；CH₃CH（CH₃）OHCH₂CH₃；CH（CH₃）₂CHOHCH₃；
（2）根据M能在酸性条件下水解成N和CH₃OH，可知M为酯类化合物，N为羧酸．根据N的分子式为C₄H₄O₄，可知每分子N中含2个-COOH．N分子比同碳原子的饱和二元羧酸（如HOOCCH₂CH₂COOH）少两个H原子，可知N中除有羧基外，还有C=C键，确定N是不饱和二元羧酸，且N分子中没有支链，应为HOOCCH=CHCOOH，M是不饱和酯，应为CH₃OOCCH=CHCOOCH₃，HOOCCH=CHCOOH与甲醇发生酯化反应的方程式为HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH

浓硫酸

△

CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O，
故答案为：HOOCCH=CHCOOH+2CH₃OH

浓硫酸

△

CH₃OOCCH=CHCOOCH₃+2H₂O．

点评：本题考查有机物的推断和同分异构体的书写，题目难度不大，注意根据有机物结构和性质推断有机物的结构简式，答题时注意把握官能团的性质．