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结构的研究是有机化学最重要的研究领域.某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式如下:(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构).

为推测X的分子结构,进行如图转化:

已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,对D的结构进行光谱分析,在氢核磁共振谱上显示只有两种信号.M、N互为同分异构体,M中含有一个六原子环,N能使溴的四氯化碳溶液褪色,G能与NaHCO3溶液反应.请回答:
(1)G分子所含官能团的名称是
羧基、羟基
羧基、羟基

(2)D不可以发生的反应有(选填序号)

①加成反应     ②消去反应     ③氧化反应     ④取代反应
(3)写出上图转化中反应①和②的化学方程式
①B+F→M
HOCH2CH2OH+HOOC-COOH
H2SO4
2H2O+
HOCH2CH2OH+HOOC-COOH
H2SO4
2H2O+

②G→N

(4)已知向X中加入FeCl3溶液,能发生显色反应,则X的结构简式是:

1mol该 X与足量的NaOH溶液作用,最多可消耗NaOH
5
5
mol.
(5)有一种化工产品的中间体W与G互为同分异构体,W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基.则W的分子结构有
2种
2种
种,写出任意一种的结构简式
分析:D为X的水解产物,向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,对D的结构进行光谱分析,在氢核磁共振谱上显示只有两种信号,说明D含有苯环,且有两个对称结构,为-OH,D的结构应为:,由B+F→M(C4H4O4)可知B为HOCH2CH2OH,F为HOOC-COOH,M为,由X含有结构可知G为,因G
H2SO4
N,且M、N互为同分异构体,N能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明N中含有C=C键,其结构简式为HOOC-CH=CH-COOH,以此回答题中各问:
(1)G的结构为,以此判断含有的官能团;
(2)D的结构为,根据结构判断可能具有的性质;
(3)①醇和羧酸在浓硫酸和加热条件下可发生酯化反应,生成酯和水;
②在浓硫酸条件下,羟基邻位C原子上有H原子,在浓硫酸作用下可发生消去反应生成含C=C键的物质;
(4)X水解产物酸化后生成:、HOCH2CH2OH和,则X的结构可能为:,结构中含有1molBr,1mol酚羟基、2mol酯基,其中有1mol酯基水解生成1mol-COOH和1mol酚羟基,共消耗5molNaOH;
(5)W与G互为同分异构体,分子式为C4H6O5,W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基,则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基,分别连接在3个碳原子上.
解答:解:(1)G的结构为,分子中含有羧基、羟基,故答案为:羧基、羟基;    
 (2)D的结构为,结构中含有苯环和酚羟基,在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应,故答案为:②;
(3)①醇和羧酸在浓硫酸和加热条件下可发生酯化反应,生成酯和水,①的反应为:HOCH2CH2OH+HOOC-COOH
H2SO4
2H2O+
故答案为:HOCH2CH2OH+HOOC-COOH
H2SO4
2H2O+
②在浓硫酸条件下,羟基邻位C原子上有H原子,在浓硫酸作用下可发生消去反应生成含C=C键的物质,②的反应为:

故答案为:
(4)X水解产物酸化后生成:、HOCH2CH2OH和,则X的结构可能为:,结构中含有1molBr,1mol酚羟基、2mol酯基,其中有1mol酯基水解生成1mol-COOH和1mol酚羟基,共消耗5molNaOH,
故答案为:;5mol;
(5)W与G互为同分异构体,分子式为C4H6O5,W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基,则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基,分别连接在3个碳原子上,可能的结构有2种,为
,故答案为:2种;
点评:本题考查有机物的推断和合成,题目较为综合,有一定的难度,做题时注意把握题中关键信息,采用正逆推相结合的方法推断.
练习册系列答案
相关习题

科目:高中化学 来源: 题型:

Ⅰ.(4分)化合物A、B、C、D均为一元含氧衍生物,如图中涉及的7个转化均为中学化学中的常见反应。

(1)B的分子中一定含有的官能团是__  ___(填名称)。C 的分子中一定含有的官能团是____          __(填结构简式)。

(2)指出反应类型:A→B__________________反应;C→D__________________反应;

Ⅱ.(15分)结构的研究是有机化学最重要的研究领域。某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式如下:(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构)。

           

为推测X的分子结构,进行如下图转化:

已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,对D的结构进行光谱分析,在氢核磁共振谱上显示只有两种信号(即只有两种不同性质的氢原子)。M、N互为同分异构体,M中含有一个六原子环,N能使溴的四氯化碳溶液褪色,G能与NaHCO3溶液反应。请回答:

(1)G分子所含官能团的名称是_________      ________;

(2)D不可以发生的反应有(选填序号)______      _______;

①加成反应     ②消去反应    ③氧化反应     ④取代反应

(3)写出右图转化中反应①和②的化学方程式

①B+F→M_________________________________________________;

②G→N_____________________________________ ______________;

(4)已知向X中加入FeCl3溶液,能发生显色反应,则X的结构简式是__________________;该结构的1mol X与足量的NaOH溶液作用,最多可消耗NaOH_______mol。

(5)有一种化工产品的中间体W与G互为同分异构体,W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基,则W的分子结构有_________种,写出任意一种的结构简式_______________。

 

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科目:高中化学 来源:2015届浙江省高二上学期期中考试化学试卷(解析版) 题型:填空题

 结构的研究是有机化学最重要的研究领域,某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式如下:(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构)。

为推测X的分子结构,进行如下图转化:

已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,对D的结构进行光谱分析,在氢核磁共振谱上显示只有两种信号。M、N互为同分异构体,M中含有一个六原子环,N能使溴的四氯化碳溶液褪色,G能与NaHCO3溶液反应。请回答:

(1)D不可以发生的反应有(选填序号)_______    ______;

①加成反应     ②消去反应     ③氧化反应     ④取代反应  

(2)写出上图转化中生成 M 的化学方程式:________________   _________________________________

(3)已知向X中加入FeCl3溶液,能发生显色反应,写出X的一种结构简式:__            ;1mol该 X与足量的NaOH溶液作用,最多可消耗NaOH_____      ______mol。

(4)有一种化工产品的中间体W与G互为同分异构体,W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。写出W的可能结构简式_____         ___。

 

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科目:高中化学 来源:2009-2010学年正定中学高二下学期期末考试化学 题型:计算题

Ⅰ.(4分)化合物A、B、C、D均为一元含氧衍生物,如图中涉及的7个转化均为中学化学中的常见反应。

(1)B的分子中一定含有的官能团是__   ___(填名称)。C 的分子中一定含有的官能团是____           __(填结构简式)。

(2)指出反应类型:A→B__________________反应;C→D__________________反应;

Ⅱ.(15分)结构的研究是有机化学最重要的研究领域。某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式如下:(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构)。

           

为推测X的分子结构,进行如下图转化:

已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,对D的结构进行光谱分析,在氢核磁共振谱上显示只有两种信号(即只有两种不同性质的氢原子)。M、N互为同分异构体,M中含有一个六原子环,N能使溴的四氯化碳溶液褪色,G能与NaHCO3溶液反应。请回答:

(1)G分子所含官能团的名称是_________      ________;

(2)D不可以发生的反应有(选填序号)______      _______;

①加成反应     ②消去反应     ③氧化反应     ④取代反应

(3)写出右图转化中反应①和②的化学方程式

①B+F→M_________________________________________________;

②G→N_____________________________________ ______________;

(4)已知向X中加入FeCl3溶液,能发生显色反应,则X的结构简式是__________________;该结构的1mol X与足量的NaOH溶液作用,最多可消耗NaOH_______mol。

(5)有一种化工产品的中间体W与G互为同分异构体,W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基,则W的分子结构有_________种,写出任意一种的结构简式_______________。

 

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科目:高中化学 来源:四川省模拟题 题型:推断题

结构的研究是有机化学最重要的研究领域。某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式如下,进行如下图转化
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(1)G分子所含官能团的名称是____________。
(2)D不可能发生的反应有(填序号)________。
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ③取代反应
(3)写出上图转化中反应①和②的化学方程式:
①B +F→M____________; ②G→N____________。
(4)1 mol X与足量的NaOH溶液作用,最多可消耗NaOH ____mol。
(5)有一种化工产品的中间体W与G互为同分异构体,W 的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基,则W的分子结构有____种,写出任意一种的结构简式
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