Question

2．姜黄素（C₂₁H₂₀O₆）具有抗基因突变和预防肿瘤的作用，其一种合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）有机物的含氧官能团的名称为醚键和羧基、羟基
（2）反应①的反应条件b（填序号）
a．浓H₂SO₄、加热　       b．NaOH溶液、加热
c．银氨溶液、加热　     d．NaOH乙醇溶液、加热
（3）反应②的化学方程式为HOCH₂-CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O
（4）反应③的反应物的原子利用率为100%，该反应的类型为加成反应所需另一种反应物的结构简式为
（5）写出一种符合下列条件的的同分异构体的结构简式
i．苯环上的一氯取代物有2种
ii．遇FeCl₃溶液显紫色
iii．1mol该物质在NaOH溶液中水解，最多消耗3mol NaOH．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，CH₂=CH₂与溴发生加成反应生成A为CH₂BrCH₂Br，在碱性条件下发生水解得CH₂OHCH₂OH，发生氧化反应得B为OHCCHO，B再氧化得OHCCOOH，反应③的反应物的原子利用率为100%，所以OHCCOOH与发生加成反应得，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，CH₂=CH₂与溴发生加成反应生成A为CH₂Br=CH₂Br，在碱性条件下发生水解得CH₂OHCH₂OH，发生氧化反应得B为OHCCHO，B再氧化得OHCCOOH，反应③的反应物的原子利用率为100%，所以OHCCOOH与发生加成反应得，
（1）根据的结构简式可知，其中含氧官能团的名称为醚键和羧基、羟基，
故答案为：羧基、羟基；
（2）反应①为CH₂BrCH₂Br在碱性条件下发生水解得CH₂OHCH₂OH，所以反应的条件为NaOH溶液、加热，
故选b；
（3）反应②的化学方程式为HOCH₂-CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O，
故答案为：HOCH₂-CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$OHC-CHO+2H₂O；
（4）根据上面的分析可知，反应③的类型为加成反应，比较和OHCCOOH的结构，反应③的另一种反应物的结构简式为，
故答案为：；
（5）根据条件i．苯环上的一氯取代物有2种；ii．遇FeCl₃溶液显紫色，说明有酚羟基，iii．1mol该物质在NaOH溶液中水解，最多消耗3mol NaOH，则符合条件的的同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为考高常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握官能团的性质，本题可从正向推断，注意把握题给信息．