Question

已知：A是石油裂解气的主要成份，A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平．现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如图1所示．

（1）A在一定条件下可以聚合生成一种常见塑料，该塑料的结构简式为

 

．
（2）反应④的化学方程式为

 

．
（3）①、④的反应类型分别为

 

、

 

．有机物B中官能团的名称为

 

．
（4）在实验室中获得的乙酸乙酯往往含有B、D，为提纯乙酸乙酯，加入的试剂以及分离操作方法

 

、

 

．
（5）乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业．实验室利用图2的装置制备乙酸乙酯．
①与教材采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是：

 

．
②为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图所示装置进行了以下4个实验．实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min．实验结束后充分振荡小试管Ⅱ，再测其中有机层的厚度，实验记录如下：

实验编号	试管Ⅰ中试剂	试管Ⅱ中有机层的厚度/cm
A	2mL乙醇、1mL乙酸、1mL 18mol?L-1浓硫酸	3.0
B	2mL乙醇、1mL乙酸	0.1
C	2mL乙醇、1mL乙酸 6mL 3mol?L-1 H2SO4	0.6
D	2mL乙醇、1mL乙酸、盐酸	0.6

实验D的目的是与实验C相对照，证明H⁺对酯化反应具有催化作用．实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是

 

mL和

 

mol?L^-1．分析实验A和实验C的数据，可以推断出浓H₂SO₄的

 

（填“催化”或“吸水”）作用提高了乙酸乙酯的产率．
（6）乙醇在一定条件下可转化为有机物E，E的蒸汽与相同状况下同体积氢气的质量比为37，其分子中碳、氢的质量分数分为别64.9%、13.5%，其余为氧．求E的分子式，请写出计算过程．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）（2）（3）A是石油裂解气的主要成份，它的产量通常用来衡量一个国家石油化工水平，A是乙烯，乙烯和水发生加成反应生成B，则B是乙醇，乙醇和氧气反应生成C，则C是乙醛，C氧化生成D，乙醇与D反应生成乙酸乙酯，则D是乙酸，A在一定条件下可以聚合生成一种常见塑料，该塑料为聚乙烯，结构简式为；
（4）在实验室中获得的乙酸乙酯往往含有乙醇、乙酸，为提纯乙酸乙酯，加入的饱和碳酸钠溶液，可以吸收乙醇、与水，较大乙酸乙酯的溶解度，便于分层，再进行分液分离；
（5）①球形干燥管容积较大，利于乙酸乙酯充分与空气进行热交换，起到冷凝的作用，也可起到防止倒吸的作用；
②实验D的目的是与实验C相对照，证明H⁺对酯化反应具有催化作用，应保证乙酸、乙醇、氢离子浓度相等；
分析使用浓硫酸和稀硫酸的实验，比较哪种条件下生成的乙酸乙酯多；
（6）E的蒸汽与相同状况下同体积氢气的质量比为37，则Mr（E）=37×2=74，结合各元素质量分数计算E分子中各原子数目，进而确定E的分子式．

解答： 解：A是石油裂解气的主要成份，它的产量通常用来衡量一个国家石油化工水平，A是乙烯，乙烯和水发生加成反应生成B，则B是乙醇，乙醇和氧气反应生成C，则C是乙醛，C氧化生成D，乙醇与D反应生成乙酸乙酯，则D是乙酸，
（1）A在一定条件下可以聚合生成一种常见塑料，该塑料为聚乙烯，结构简式为，故答案为：；
（2）反应④是乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为：CH₃CH₂OH+CH₃COOH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，故答案为：CH₃CH₂OH+CH₃COOH

浓硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（3）反应①是乙烯与是发生加成反应生成乙醇，反应④是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，有机物B为乙醇，含有官能团为羟基，故答案为：加成反应；酯化反应；羟基；
（4）在实验室中获得的乙酸乙酯往往含有乙醇、乙酸，为提纯乙酸乙酯，加入的饱和碳酸钠溶液，可以吸收乙醇、与水，较大乙酸乙酯的溶解度，便于分层，再进行分液分离，故答案为：饱和碳酸钠溶液；分液；
（5）①球形干燥管容积较大，使乙酸乙酯充分与空气进行热交换，起到冷凝的作用，也可起到防止倒吸的作用，故答案为：冷凝和防止倒吸；
②实验D的目的是与实验C相对照，证明H⁺对酯化反应具有催化作用，应保证乙酸、乙醇、氢离子浓度相等，实验C中 2mL乙醇、1mL乙酸、6mL 3mol?L^-1 H₂SO₄，实验D中 2mL乙醇、1mL乙酸、盐酸，要保证溶液体积一致，才能保证乙醇、乙酸的浓度不变，故盐酸体积为6mL，实验D与实验C中H⁺的浓度一样，所以盐酸的浓度为

6mL×3mol/L×2

6mL

=6mol?L^-1；
对照实验A和C可知：试管Ⅰ中试剂实验A中使用1mL18mol?L^-1 浓硫酸，生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯大很多，说明浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率，
故答案为：6；6；吸水；
（6）E的蒸汽与相同状况下同体积氢气的质量比为37，则Mr（E）=37×2=74，故E分子中
N（C）=

74×64.9%

12

=4，N（H）=

74×13.5%

1

=10，N（O）=

74-12×4-10

16

=1，故E的分子式为C₄H₁₀O，
答：E的分子式为C₄H₁₀O．

点评：本题考查有机物推断、乙酸乙酯的制备，难度中等，注意掌握乙酸乙酯的制备原理和产物分离和提纯的实验方法．