Question

（2011?烟台模拟）【化学-有机化学基础】
据报道，卫生部决定从2011年5月1日起禁用面粉增白剂．资料显示，目前应用于面粉的增白剂几乎全是过氧化苯甲酰，其合成路线如下，

（1）过氧化苯甲酰的组成元素仅为C、H、O，其中氧的质量分数为26.45%，碳的质量分数为69.42%，相对分子质量为242，通过计算和推理可知，过氧化苯甲酰的结构简式为

（2）反应①所需的条件为

光照

，②的反应类型为

氧化反应

（3）苯甲酸有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有

4

种（不含苯甲酸）．
（4）苯甲酰氯的同分异构体邻氯苯甲醛可用于制备有机化工原料水杨酸 ，请用流程图表示制备过程：（如：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

  CH₂=CH₂

Br2

CH₂Br-CH₂Br）

．

Answer 1

分析：（1）过氧化苯甲酰的组成元素仅为C、H、O，其中氧的质量分数为26.45%，则N（O）=

242×26.45%

16

=4，
碳的质量分数为69.42%，则N（C）=

242×69.42%

12

=14，则N（H）=

242-4×16-14×12

1

=10，则分子式为C₁₄H₁₀O₄，以此可确定结构简式；
（2）取代甲基上的H应在光照的条件下进行，-CH₃生成-COOH，应为氧化反应；
（3）苯甲酸有多种同分异构体，属于芳香族的有甲酸苯酚酯、羟基苯甲醛（邻、间、对）等；
（4）邻氯苯甲醛制备有机化工原料水杨酸 ，可先发生氧化反应生成，然后水解、酸化可得．

解答：解：（1）过氧化苯甲酰的组成元素仅为C、H、O，其中氧的质量分数为26.45%，则N（O）=

242×26.45%

16

=4，
碳的质量分数为69.42%，则N（C）=

242×69.42%

12

=14，则N（H）=

242-4×16-14×12

1

=10，则分子式为C₁₄H₁₀O₄，结合流程图可知应为，
故答案为：；
（2）甲苯侧链的取代反应条件为光照，-CH₃生成-COOH，应为氧化反应，故答案为：光照；氧化反应；
（3）苯甲酸有多种同分异构体，属于芳香族的有甲酸苯酚酯、羟基苯甲醛（邻、间、对）等，共4种，故答案为：4；
（4）邻氯苯甲醛制备有机化工原料水杨酸 ，可先发生氧化反应生成，然后水解、酸化可得，由制应注意官能团的引入次序，先把-CHO氧化为-COOH，最后引入-OH，防止-OH被氧化，反应的流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题注意把握有机物官能团的变化和性质，为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断，注意把握官能团的异构．