Question

（2013?上海二模）化合物M是可降解的聚酯，化合物E是有机合成中间体，一种合成路线如图所示．

（1）写出反应类型．反应①：

加成

反应；反应②：

消去

 反应．
（2）写出结构简式．B

HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH

； M

．
（3）写出反应①的化学反应方程式

．
（4）写出检验B完全转化为C的方法．所用试剂的化学式

碱石灰、Na

； 实验现象

加碱石灰蒸馏出产品后加钠无气泡产生

．
（5）有苯环和4种不同化学环境氢原子且与E互为同分异构体的酯有

3

种，写出其中的一种同分异构体的结构简式

．

Answer 1

分析：在催化剂作用下，乙炔和甲醛反应生成A，A和氢气发生加成反应生成B，根据B的分子式知，乙炔和甲醛以1：2反应生成A，所以A的结构简式为：HOCH₂C≡CCH₂OH，B的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，在铜作催化剂、加热条件下B被氧气氧化生成C，C的结构简式为：OHCCH₂CH₂CHO，C再被氧化生成G，G的结构简式为：HOOCCH₂CH₂COOH，B和G发生酯化反应生成M，M是聚酯，所以M的结构简式为：，

C反应生成D，D在一定条件下反应生成E，根据E的结构简式知，D的结构简式为：，结合有机物的结构和性质解答．

解答：解：在催化剂作用下，乙炔和甲醛反应生成A，A和氢气发生加成反应生成B，根据B的分子式知，乙炔和甲醛以1：2反应生成A，所以A的结构简式为：HOCH₂C≡CCH₂OH，B的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，在铜作催化剂、加热条件下B被氧气氧化生成C，C的结构简式为：OHCCH₂CH₂CHO，C再被氧化生成G，G的结构简式为：HOOCCH₂CH₂COOH，B和G发生酯化反应生成M，M是聚酯，所以M的结构简式为：，

C反应生成D，D在一定条件下反应生成E，根据E的结构简式知，D的结构简式为：，
（1）①为加成反应，②为消去反应，故答案为：加成，消去；
（2）通过以上分析知，B和M的结构简式分别为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH、；
（3）碱性条件下，C发生加成反应生成D，反应方程式为：，故答案为：；

（4）C是醇，D是醛，向混合物中加入碱石灰进行蒸馏，蒸馏出产品后加入钠观察是否有气泡产生，如果有气泡产生，说明还存在醇，否则没有醇，故答案为：碱石灰、Na，加碱石灰蒸馏出产品后加钠无气泡产生；
（5）有苯环和4种不同化学环境氢原子且与E互为同分异构体的酯有：乙酸苯酯、甲酸苯甲酯、苯甲酸甲酯，所以有3种，其中一种同分异构体的结构简式为：，故答案为：3，．

点评：本题考查有机物的推断，会利用题给信息结合有机物的结构确定发生的反应，同时考查学生知识迁移能力，难点是同分异构体的确定，难度中等．