Question

甲苯是一种重要的化工原料．以甲苯为原料通过以下转化可得多种化工产品．

CO、HCl

AlCl3/△

A

M

OH-

B

-HO2

△

C (C10H10O)

①Cu(OH)2/△

②酸化

D

CH3OH

浓H2SO4/△

E

催化剂

F (高聚物)

已知：
Ⅰ．

AlCl3，HCl

△

Ⅱ．CH₃CHO+CH₃CHO

OH-

-H2O

△

CH₃CH=CHCHO
Ⅲ． A 中苯环上的一氯代物只有2种
（1）写出指定物质的结构简式：A

 

，M

 

．
（2）C中苯环侧链所含官能团的名称是

 

．
（3）E→F的反应类型是

 

．
（4）关于B的说法正确的是

 

．（填标号）
a．能发生银镜反应              b．遇FeCl₃溶液发生显色反应
c．能发生消去反应              d．能与H₂发生加成反应
（5）写出D→E反应的化学方程式：

 

．
（6）写出符合下列条件的A的同分异构体的结构简式：

 

．
Ⅰ．苯环上一氯代物只有3种Ⅱ．不能与新制氢氧化铜悬浊液反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A 中苯环上的一氯代物只有2种，结合信息I可知A为，A与M发生信息II中的反应生成B，B脱水反应得到C，结合C的分子式可知，M为CH₃CHO，则B为，C为，C发生氧化反应，酸化得到D为，D与甲醇发生酯化反应生成E为，E发生加聚反应生成高聚物F为，据此解答．

解答： 解：A 中苯环上的一氯代物只有2种，结合信息I可知A为，A与M发生信息II中的反应生成B，B脱水反应得到C，结合C的分子式可知，M为CH₃CHO，则B为，C为，C发生氧化反应，酸化得到D为，D与甲醇发生酯化反应生成E为，E发生加聚反应生成高聚物F为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，M的结构简式为，故答案为：；CH₃CHO；
（2）C为，苯环侧链所含官能团的名称是：醛基、碳碳双键，故答案为：羟基、碳碳双键；
（3）E→F的反应类型是：加聚反应，故答案为：加聚反应；
（4）B的结构简式为，
a．含有醛基，能发生银镜反应，故a正确；
b．没有酚羟基，遇FeCl₃溶液不发生显色反应，故b错误；
c．含有醇羟基，且羟基相连碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，能发生消去反应，故c正确；
d．含有醛基、苯环，能与H₂发生加成反应，故d正确，
故答案为：acd；
（5）D→E反应的化学方程式为：+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O；
（6）符合下列条件的A（）的同分异构体：不能与新制氢氧化铜悬浊液反应，没有醛基，含有羰基，苯环上一氯代物只有3种，则该同分异构体的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据反应信息、结合反应条件与有机物分子式利用顺推法进行推断，较好地考查性质自学能力、分析推理能力，是对有机化学的综合考查，难度中等．