Question

下列是芳香族化合物A、B、C、D、E的转化关系，其中A、E分子式分别是C₉H₈O和C₉H₈O₂，A中苯环上有两个相邻的取代基，E分子中除苯环外还含有一个六元环，且E中不含甲基．根据下列转化关系回答问题：

（1）写出A分子中所含官能团的名称

碳碳双键和酯基

．
（2）完成方程式，并分别写出反应类型：A→B

反应类型

氧化反应

；B→C

．
（3）写出E的结构简式

．

Answer 1

分析：A的分子式为C₉H₈O，A的不饱和度=

2×9+2-8

2

=6，A中含有苯环，根据其不饱和度知A中还含有2个不饱和键，A中苯环上有两个相邻的取代基，A能和氢氧化铜悬浊液反应，则A中含有醛基，同时A中还含有一个碳碳双键；
A被氧化生成羧酸B，B和溴化氢发生加成反应生成C，C和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成D，D能发生酯化反应生成E，E的分子式为C₉H₈O₂，E分子中除苯环外还含有一个六元环，且E中不含甲基，则E的结构简式为：，则A的结构简式为：，B的结构简式为：，C的结构简式为：，D的结构简式为：．

解答：解：A的分子式为C₉H₈O，A的不饱和度=

2×9+2-8

2

=6，A中含有苯环，根据其不饱和度知A中还含有2个不饱和键，A中苯环上有两个相邻的取代基，A能和氢氧化铜悬浊液反应，则A中含有醛基，同时A中还含有一个碳碳双键；
A被氧化生成羧酸B，B和溴化氢发生加成反应生成C，C和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成D，D能发生酯化反应生成E，E的分子式为C₉H₈O₂，E分子中除苯环外还含有一个六元环，且E中不含甲基，则E的结构简式为：，则A的结构简式为：，B的结构简式为：，C的结构简式为：，D的结构简式为：．
（1）通过以上分析知，A中含有酯基和碳碳双键，故答案为：酯基和碳碳双键；
（2）A被氢氧化铜悬浊液氧化生成B，反应方程式为：，该反应属于氧化反应；
B和溴化氢发生加成反应生成C，反应方程式为：，该反应属于加成反应，
故答案为：，氧化反应；
；
（3）通过以上分析知，E的结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，正确推断E的结构是解本题关键，采用正逆相结合的方法进行分析推断，难度中等．