Question

7．化合物A（分子式为：C₆H₆O₂）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化．由A 合成黄樟油（E）和香料F的合成路线如下（部分反应条件已略去）：

已知：B的分子式为C₇H₆O₂，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应
（1）写出C的官能团名称：醚键和溴原子．
（2）写出反应C→D的反应类型：取代反应．
（3）写出反应A→B的化学方程式：
（4）某芳香化合物是F的同分异构体，符合以下条件的有22种：
①苯环上有两个对位取代基；②有醇羟基
③既可以发生银镜反应又可以发生水解反应；
写出以上同分异构体中不能发生消去反应的结构简式： （任写一种）．
（5）根据已有知识并结合流程中相关信息，写出以为主要原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．已知：CH₃Br+Mg→CH₃MgBr．

Answer 1

分析 由A的分子式和B的分子式为C₇H₆O₂，不能发生银镜反应，也不能与NaOH溶液反应，可知A为邻二苯酚（），B为，B与液溴发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生加成、氧化反应生成E，E发生加成、水解反应生成F，以此来解答．

解答 解：（1）C的官能团名称为醚键、溴原子，故答案为：醚键；溴原子；
（2）反应C→D中Br原子被取代，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）反应A→B的化学方程式为或（），
故答案为：；
（4）F的同分异构体，符合①苯环上有两个对位取代基；②有醇羟基
③既可以发生银镜反应又可以发生水解反应，则苯环的对位连接-OOCH、-C₄H₈OH，-C₄H₈OH有12种，或苯环的对位连接HCOOCH₂-、-C₃H₆OH，-C₃H₆OH有5种，或苯环的对位连接HCOOCH₂CH₂-、-C₂H₄OH，有2种，或苯环的对位连接HCOOCH₂CH₂CH₂-、-CH₂OH，有1种，或苯环的对位连接HCOOCH（CH₃）CH₂-、-CH₂OH，有1种，或苯环的对位连接HCOOCH₂CH（CH₃）-、-CH₂OH，有1种，共有12+5+2+1+1+1=22种，以上同分异构体中不能发生消去反应的结构简式如 ，
故答案为：22；；
（5）以为主要原料制备，加成生成溴代环己烷，与Mg反应，环己烯与水加成生成环己醇，氧化生成环己酮，环己酮发生上述流程中E→F的反应，最后发生消去反应，则合成路线流程图为，
答：合成流程图为．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握图中转化、官能团与性质、有机反应为解答本题关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质及信息的应用，题目难度不大．