Question

在有机物分子中，常把连有四个不同原子或原子团的碳原子称为“手性碳原子”，可用“C^*”标记．如：含有生命活性的物质不少都含有“手性碳原子”．具有某些光学活性的有机分子中必含有“手性碳原子”．某新合成的化合物A经测定具有光学活性，其结构简式为：
 若通过适当的反应使A失去光学活性，请回答下列问题：
（1）保持A分子中碳原子数不变（两种方法）：
①有机反应类型：______反应，对应无光学活性有机物的结构简式：______．
②有机反应类型：______反应，对应无光学活性有机物的结构简式：______．
（2）使A的分子中碳原子数增加2：
有机反应类型：______反应，对应无光学活性有机物的结构简式：______．
（3）使A的分子中碳原子数减少2：
有机反应类型：______反应，对应无光学活性有机物的结构简式：______．

Answer 1

【答案】分析：有机物A中连有醛基的碳为手性碳原子，要失去光学活性，即将手性碳原子变成非手性碳原子，也就是要将其所连接的其中二个基团变成相同的即可．
（1）保持碳的数目不变，则可以将醛基还原成羟基，或是将羟基氧化成醛基，均可以使碳连有相同的基团；
（2）碳的数目增大2，则可将羟基与乙酸发生酯化反应，与左侧连的酯相同；
（3）碳的数目减少2，则可以将酯水解成醇和乙酸，则与右侧的醇要相同．
解答：解：（1）保持碳的数目不变，则可以将醛基还原成羟基，或是将羟基氧化成醛基，均可以使碳连有相同的基团，
①要失去光学活性并保持分子中碳原子数不变，可以让A与H₂发生加成反应，使分子中的醛基还原成羟基，生成，
故答案为：加成；；
②让A与O₂等氧化剂反应，使分子中的羟基氧化成醛基，生成，
故答案为：氧化；；
（2）要失去光学活性并在分子中增加两个碳原子，可以让A中的羟基与乙酸发生酯化（或取代）反应生成，
故答案为：酯化；；
（3）要失去光学活性并在分子中减少两个碳原子，可以让A中的酯键发生水解（或取代）反应生成，
故答案为：取代；．
点评：本题考查有机物的结构和性质，题目难度中等，注意解答本题首先要根据题给信息，明确手性碳原子和非手性碳原子的结构特点，然后根据有机物结构与性质的关系以及题目的要求，对A的结构进行相应的改造．