Question

L-多巴可用于帕金森综合症的治疗，这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果．测得3.94g L-多巴在空气中完全燃烧可生成0.18mol CO₂、0.448LNH₃（标准状况）、1.44g H₂O；又知相同质量的L-多巴蒸气在标准状况下的体积为0.448L．试回答：
（1）L-多巴的化学式是

C₉H_llO₄N

；
（2）若L-多巴分子与苯丙氨酸分子具有相似结构，但测得其苯环上有三个取代基（其中有两个相同取代基处于邻位）；已知其性质：①既具有酸性，又具有碱性；②遇三氯化铁溶液呈紫色；③1molL-多巴可与3mol NaOH恰好反应．则L-多巴的结构简式是：

；
（3）某有机物A（化学式为C₃H₇O₂N）与L-多巴的性质有相似之处，A有多种同分异构体，请写出分子中含有-COO-结构的A的同分异构体的结构简式（只写出3种）

CH₃CH（NH₂）COOH

、

H₂NCH₂CH₂COOH

、

HCOOCH（NH₂）CH₃

．

Answer 1

分析：根据元素质量分数和有关产物的质量或体积计算：L-多巴蒸气在标准状况下的体积为0.448L，则物质的量为

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，L-多巴相对分子质量为

3.94

0.02

=197，又3.94g L-多巴在空气中完全燃烧可生成0.18mol CO₂、0.448LNH₃（标准状况）、1.44g H₂O，则n（NH₃）=

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，n（H）=2×

1.44g

18g/mol

+3×0.02mol=0.22mol，
根据质量守恒可知：m（O）=3.94g-m（C）-m（H）-m（N）=3.94g-12g/mol×0.18mol-1g/mol×0.22mol-14g/mol×0.02mol=1.28g，所以n（O）=

1.28g

16g/mol

=0.08mol，所以，1 mol L-多巴含有n（C）=9 mol，n（H）=11 mol，n（N）=l mol，n（O）=4 mol，所以L-多巴的分子式为C₉H₁₁O₄N；
（2）根据性质分析，它与苯丙氨酸分予相似，既具有酸性又有碱性，它是氨基酸；遇三氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，1 mol L-多巴与3 mol NaOH恰好完全反应，说明含有的酚羟基和羧基共3 mol，而苯环上有三个取代基，其中两个相同取代基处在邻位，结合分子式推知它含有两个酚羟基和一个羧基；
（3）某有机物A（化学式为C₃H₇O₂N）与L-多巴的性质有相似之处，则结构中应含有氨基、羧基或酯基，以此书写同分异构体的结构简式．

解答：解：（1）L-多巴蒸气在标准状况下的体积为0.448L，则物质的量为

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，L-多巴相对分子质量为

3.94

0.02

=197，又3.94g L-多巴在空气中完全燃烧可生成0.18mol CO₂、0.448LNH₃（标准状况）、1.44g H₂O，则n（NH₃）=

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，n（H）=2×

1.44g

18g/mol

+3×0.02mol=0.22mol，
根据质量守恒可知：m（O）=3.94g-m（C）-m（H）-m（N）=3.94g-12g/mol×0.18mol-1g/mol×0.22mol-14g/mol×0.02mol=1.28g，所以n（O）=

1.28g

16g/mol

=0.08mol，
所以，1 mol L-多巴含有n（C）=9 mol，n（H）=11 mol，n（N）=l mol，n（O）=4 mol，
则L-多巴的分子式为C₉H₁₁O₄N，
故答案为：C₉H_llO₄N；
（2）根据性质分析，它与苯丙氨酸分予相似，既具有酸性又有碱性，它是氨基酸；遇三氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，1 mol L-多巴与3 mol NaOH恰好完全反应，说明含有的酚羟基和羧基共3 mol，而苯环上有三个取代基，其中两个相同取代基处在邻位，结合分子式推知它含有两个酚羟基和一个羧基，则结构简式为，
故答案为：；
（3）有机物A（化学式为C₃H₇O₂N）与L-多巴的性质有相似之处，则结构中应含有氨基、羧基或酯基，
则可能的结构为：CH₃CH（NH₂）COOH、H₂NCH₂CH₂COOH、HCOOCH（NH₂）CH₃、HCOOCH₂CH₂NH₂、H₂NCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂NH₂等，
故答案为：CH₃CH（NH₂）COOH、H₂NCH₂CH₂COOH、HCOOCH（NH₂）CH₃、HCOOCH₂CH₂NH₂、H₂NCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂NH₂（任选三种）．

点评：本题考查有机物分子的确定，题目难度中等，本题注意从有机物燃烧生成物的质量或体积判断所含元素的物质的量关系，根据质量守恒确定是否含有氧元素，根据性质确定有机物可能的结构．