Question

【题目】有机化学是一门重要的医药专业基础学科，有机合成工业的发展在药物的发展中起到了重要的作用。根据下列信息按要求回答有关问题：

Ⅰ、阿司匹林结构简式如下图，它具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿等多方面的药理作用，是应用最早、最广和最普通的解热镇痛药。回答下列问题：

(1)写出阿司匹林所含官能团的名称是_________________。

(2)写出阿司匹林跟足量NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________。

(3)一种缓释阿司匹林的结构式如图。该物质在酸性条件下水解生成阿司匹林、_________(写名称)和一种聚合物A。聚合物A的单体的结构简式是__________________。

(4)水杨酸的分子式是C7H6O3 ，跟乙酸酐[(CH3CO)2O]在催化剂作用下生成阿司匹林。水杨酸有多种同分异构体，同时符合下列条件的有________种。

A.分子中有苯环 B.能跟银氨溶液生成银镜反应 C.分子中无-O-O结构

Ⅱ.咖啡酸常用于外科手术时预防出血或止血，其结构简式如下图：

(1) 写出咖啡酸与足量的浓溴水反应的化学方程式：________________，该反应中涉及到的反应类型有：__________________。

(2)已知下列转化关系：写出B的结构式：_________。

(3)与咖啡酸分子式相同，官能团种类及数目均相同且苯环上的一氯代物只有一种的有机物可能是结构是：___________(任写一种)。

Answer 1

【答案】 羧基、酯基 乙二醇 9 加成反应和取代反应

【解析】Ⅰ、（1）如图，阿司匹林所含官能团的名称1为羧基，2为酯基；(2)阿司匹林中羧基和酯基都能与氢氧化钠反应，1mol阿司匹林消耗3mol氢氧化钠，其反应的化学方程式为：；（3）由图可知，缓释阿司匹林在酸性条件下水解生成阿司匹林、乙二醇和聚合物A，聚合物A的单体的结构简式为：；（4）水杨酸的分子式是C7H6O3，跟乙酸酐[(CH3CO)2O]在催化剂作用下生成阿司匹林，则水杨酸的结构简式为，能发生银镜反应，则含有或，若含有，则另外含有一个酚羟基，位置上有邻、间、对位三种；若含有，则另外有两个酚羟基，两个酚羟基的位置有邻、间、对位三种，再取代一个醛基在苯环上的情况分别有2、3，1共6种；则总共满足条件的同分异构体9种；

Ⅱ. (1)咖啡酸中含有酚羟基，酚羟基苯环邻、对位上的氢能与溴取代，含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，故1mol咖啡酸消耗4mol溴，反应的化学方程式为：，涉及的反应为取代反应和加成反应；（2）根据酸性：羧酸>碳酸>苯酚，则与碳酸钠反应生成的A为，溶液与二氧化碳反应生成的B为；(3)与咖啡酸分子式相同，官能团种类及数目均相同，则也含有酚羟基、碳碳双键和羧基，苯环上的一氯代物只有一种，四个取代基，必须对称，则有机物的结构可能是或。