Question

7．食品防腐剂能防止由微生物引起的腐败变质、延长食品的保质期．
芳香族化合物甲是一种食品防腐剂，其相对分子质量为122，且能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂．
（1）甲的结构简式是，芳香族化合物乙与甲互为同分异构体，能与NaOH溶液反应，但不能使FeCl₃溶液显紫色，写出乙与NaOH溶液反应的化学方程式：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa++H₂O．
有机物H（尼泊金乙酯）也是一种常见的食品防腐剂，其生产过程如下：（反应条件未全部注明）

完成下列问题：
（2）有机物D的名称对甲基苯酚或4-甲基苯酚；有机物G的结构简式．反应⑥的试剂和条件是乙醇、浓H₂SO₄．加热不能与H反应的物质是a．（选填字母）
a．NaHCO₃溶液　    b．NaOH溶液      c．FeCl₃溶液　    d．浓Br₂水
（3）D有多种同分异构体，写出一个与D不同类且含苯环的结构简式：或．
（4）反应④和⑦的目的是保护酚羟基，防止被氧化．反应②的化学方程式是．

Answer 1

分析 （1）甲为芳香族化合物，且甲能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂，则甲分子中含有苯基和羧基-COOH，苯基和羧基的相对分子质量之和为：77+45=122，而甲的相对分子质量为122，所以甲的结构简式为：，芳香族化合物乙与甲互为同分异构体，能与NaOH溶液反应，但不能使FeCl₃溶液显紫色，则乙的结构简式为，据此答题；
（2）根据题中各物质转化关系，甲苯在甲基对位与卤素（常见为溴）发生取代生成B为，B碱性水解，发生取代反应生成C，C酸化得D，D与碘甲烷发生取代反应生成E，E被氧化得到F，比较F和H的结构可知，F发生酯化反应得G为，G与HI发生取代反应得H，据此答题．

解答 解：（1）甲为芳香族化合物，且甲能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂，则甲分子中含有苯基和羧基-COOH，苯基和羧基的相对分子质量之和为：77+45=122，而甲的相对分子质量为122，所以甲的结构简式为：，芳香族化合物乙与甲互为同分异构体，能与NaOH溶液反应，但不能使FeCl₃溶液显紫色，则乙的结构简式为，乙与NaOH溶液反应的化学方程式为：+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa++H₂O，
故答案为：；+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCOONa++H₂O；
根据题中各物质转化关系，甲苯在甲基对位与卤素（常见为溴）发生取代生成B为，B碱性水解，发生取代反应生成C，C酸化得D，D与碘甲烷发生取代反应生成E，E被氧化得到F，比较F和H的结构可知，F发生酯化反应得G为，G与HI发生取代反应得H，
（2）根据D的结构简式可知，D的名称是对甲基苯酚或4-甲基苯酚，G为，反应⑥为羧酸与乙醇的酯化反应，所以反应的试剂和条件是乙醇、浓H₂SO₄，加热，根据H的结构简式可知，H中有酚羟基和酯基，能与NaOH溶液、FeCl₃溶液、浓Br₂水等反应，不能与碳酸氢钠反应，故选a，
故答案为：对甲基苯酚或4-甲基苯酚；；乙醇、浓H₂SO₄，加热；a；
（3）D是酚类物质，D有多种同分异构体中与D不同类且含苯环的结构简式为或，
故答案为：或；

（4）由于苯环连接的甲基被氧化为-COOH，而酚羟基也比较容易被氧化，所以该过程中反应④⑦这两步的目的是保护酚羟基，防止被氧化，反应②的化学方程式是，
故答案为：保护酚羟基，防止被氧化；．

点评 本题考查有机推断，题目难度中等，涉及有机物分子式、结构简式的确定、化学方程式书写、有机物的官能团及其结构等知识，明确常见有机物结构与性质为解答关键，试题培养了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力．