Question

（2013?深圳一模）工业上用异丙苯氧化法合成苯酚，其生产流程如图：

有关物质的性质如下表：

物质	沸点	溶解性	主要化学性质
异丙苯	152.4℃	不溶于水，易溶于酒精．	可被强氧化剂氧化
苯酚	181.8℃	微溶于冷水，易溶于热水和酒精等有机溶剂．	易被氧化
丙酮	56.2℃	易溶于水和有机溶剂	不易被氧化

（1）检验有机相中是否含有水的方法是

取适量有机相置于试管中，加入适量CuSO₄固体观察，如果固体变蓝色，说明有机物中含水如果固体不变色，说明有机物中不含水

；
（2）“操作2”的名称是

分馏或蒸馏

；
（3）丙酮中常含有苯酚和异丙苯中的一种或者两种有机物杂质，某同学做了如下检验．

检验项目	实验方案
检验丙酮中一定存在有机杂质的方法是 A	A．酸性KMnO4溶液，加热 B．乙醇，溶解 C．NaOH溶液（酚酞），加热
检验丙酮中一定含有苯酚的方案是：	取少许待测液置于试管中，滴加1～2滴FeCl3溶液．预期的实验现象和结论是 滴加FeCl3溶液后，若试管中溶液变为紫色，则丙酮中含有苯酚；若试管中溶液不变为紫色，则丙酮不含苯酚 ．

（4）某同学对该厂废水进行定量分析．取20.00mL废水于锥形瓶中，水浴加热，用0.1000mol?L^-1酸性KMnO₄溶液滴定（假定只有苯酚与KMnO₄反应）．达到滴定终点时，消耗KMnO₄溶液的体积为10.00mL．有关反应方程式为：
5-OH+28KMnO₄+42H₂SO₄═28MnSO₄+14K₂SO₄+30CO₂↑+57H₂O．
①定终点的现象为

当最后一滴KMnO₄溶液滴入锥形瓶后，溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色

．
②该废水中苯酚的含量为

0.84

mg?mL^-1．（保留二位有效数字）．

Answer 1

分析：（1）根据检验用无水硫酸铜检验水的方法完成；
（2）根据异丙苯、苯酚、丙酮的沸点不同选用实验操作方法；
（3）根据表中异丙苯、苯酚、丙酮的主要化学性质进行分析；根据苯酚的颜色反应进行检验；
（4）①根据高锰酸钾溶液的颜色及反应结束羟基消失，溶液显示紫色进行分析；根据反应方程式计算出废水中苯酚含量．

解答：解：（1）通过所以无水硫酸铜检验有机相中是否含有水，方法为：取适量有机相置于试管中，加入适量CuSO₄固体观察，如果固体变蓝色，说明有机物中含水如果固体不变色，说明有机物中不含水，
故答案为：取适量有机相置于试管中，加入适量CuSO₄固体观察，如果固体变蓝色，说明有机物中含水如果固体不变色，说明有机物中不含水；
（2）根据表中数据可知，异丙苯、苯酚、丙酮的沸点不同，可以通过分馏方法分离，
故答案为：分馏或蒸馏；
（3）异丙苯、苯酚能够被强氧化剂氧化，可以通过加入A强氧化剂进行检验丙酮中一定存在有机杂质；
苯酚能够与氯化铁反应，溶液显示紫色，可以检验丙酮中一定含有苯酚，
故答案为：

检验项目	实验方案
A
	滴加FeCl3溶液后，若试管中溶液变为紫色，则丙酮中含有苯酚； 若试管中溶液不变为紫色，则丙酮不含苯酚

（4）①高锰酸钾溶液为紫色，羟基反应完全后，滴入高锰酸钾溶液，溶液变成紫色，所以判断滴定终点方法为：当最后一滴KMnO₄溶液滴入锥形瓶后，溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色，
故答案为：当最后一滴KMnO₄溶液滴入锥形瓶后，溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色；
②高锰酸钾的物质的量为：0.1000mol?L^-1×0.01L=0.0010mol，
根据反应方程式：5-OH+28KMnO₄+42H₂SO₄═28MnSO₄+14K₂SO₄+30CO₂↑+57H₂O，
羟基的物质的量为：n（-OH）=

5

28

×0.0010mol，
苯酚的质量为：

5

28

×0.0010mol×94g/mol=0.01679g=16.79mg，
该废水中苯酚的含量为：

16.79mg

20mL

≈0.84mg?mL^-1，
故答案为：0.84．

点评：本题借助用异丙苯氧化法合成苯酚，考查了基本实验操作、实验方案设计、化学计算等知识，充分考查了学生的分析、理解能力，本题难度中等．