Question

乙基香草醛 是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
（1）写出乙基香草醛分子中任意两种含氧官能团的名称：

醛基、（酚）羟基（或醚键）

．
（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

提示：①RCH₂OH

CrO2/H2SO4

RCHO

②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧基
A→C的反应属于：

取代

反应（填反应类型）．
反应方程式为：

．
写出B的结构简式：

．
（3）乙基香草醛的一种同分异构体D是一种医药中间体．请设计合理方案用茴香醛合成D（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）．

Answer 1

分析：（1）根据有机物质结构简式来确定官能团；
（2）RCH₂OH

CrO2/H2SO4

RCHO，B能发生银镜反应，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH结构，A可以被氧化为苯甲酸，说明与苯环直接相连的碳原子上有氢，且苯环的侧链只一个，A中含有三个氧原子，羟基占一个，所以还含有羧基，故A的结构简式为，则A和HBr之间发生取代反应，生成的C为，则B为，然后根据化学反应中原子构成的变化情况来确定反应类型，根据物质的性质来书写化学方程式；
（3）根据有机物质结构和官能团以及碳个数的变化来确定有机合成路线．

解答：解：（1）中含有的官能团有：醛基、（酚）羟基（或醚键），故答案为：醛基、（酚）羟基（或醚键）；
（2）根据信息：RCH₂OH

CrO2/H2SO4

RCHO，B能发生银镜反应，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH结构，A可以被氧化为苯甲酸，说明与苯环直接相连的碳原子上有氢，且苯环的侧链只一个，A中含有三个氧原子，羟基占一个，所以还含有羧基，故A的结构简式为：
，则A和HBr之间发生取代反应，生成的C为，则B为．

A→C的反应方程式为：，属于取代反应，
故答案为：取代；；；
（3）合成的过程为：先将醛基氧化为羧基，然后让所及和醇之间发生酯化反应即可，
故答案为：．

点评：本题考查学生有机物质的性质、有机物的推断以及有机物的合成等方面的知识，综合性强，难度大．