Question

12．化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C₅H₈．可以发生如下一系列反应（部分反应条件略去）．

已知：CH₂CHCRCH₂和CH₂═CH₂可以发生如下反应：+$\stackrel{△}{→}$
试回答下列问题：
（1）A的名称为2-甲基-1，3-丁二烯（系统命名法）；B的结构简式为CH₂=CHCOOCH₂CH₃．
（2）C中官能团名称为酯基、碳碳双键；C发生反应②的化学方程式为+Br₂→．
（3）反应③的反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热，反应类型是消去反应．
（4）D为一溴代物，分子中含有两个亚甲基（-CH₂-），有机物E的结构简式为．
（5）写出符合下列要求的B的同分异构体的结构简式：HCOOCH═C（CH₃）₂．
①与B具有相同官能团；②可以发生银镜反应；③核磁共振氢谱有3种峰．

Answer 1

分析 化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C₅H₈，A是异戊二烯，结构简式为，A和B发生信息中的加成反应生成C，C再与溴发生加成反应生成C₁₀H₁₆Br₂O₂，由C₁₀H₁₆Br₂O₂及可知反应③发生消去反应，可推知B的结构简式为：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，C的结构简式为，C₁₀H₁₆Br₂O₂的结构简式为，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成．和溴反应生成D，（4）中D为一溴代物，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成E（C₈H₁₀O₃）所以C的结构简式为：，E的结构简式为，据此解答；

解答 解：化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C₅H₈，A是异戊二烯，结构简式为，A和B发生信息中的加成反应生成C，C再与溴发生加成反应生成C₁₀H₁₆Br₂O₂，由C₁₀H₁₆Br₂O₂及可知反应③发生消去反应，可推知B的结构简式为：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，C的结构简式为，C₁₀H₁₆Br₂O₂的结构简式为，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成．和溴反应生成D，（4）中D为一溴代物，C和氢氧化钠的水溶液反应，再和酸反应生成E（C₈H₁₀O₃）所以C的结构简式为：，E的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，化学名称是：2-甲基-1，3-丁二烯，B的结构简式为：CH₂=CHCOOCH₂CH₃，
故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；CH₂=CHCOOCH₂CH₃；
（2）C的结构简式为，含有官能团有：酯基、碳碳双键，C发生反应②的化学方程式为+Br₂→，
故答案为：酯基、碳碳双键；+Br₂→；
（3）反应③是和氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；消去反应；
（4）由上述分析可知，E的结构简式为：，故答案为：；

（5）B为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，根据条件：①与B具有相同官能团，即有酯基和碳碳双键；②可以发生银镜反应，说明为甲酸某酯；③核磁共振氢谱有3种峰，即有三种位置的氢，则符合条件的B的同分异构体结构简式为HCOOCH═C（CH₃）₂，
故答案为：HCOOCH═C（CH₃）₂．

点评 本题考查有机物的推断，难度中等，注意根据有机物的结构及反应条件进行推断，需要学生顺序掌握官能团的性质与转化．