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    (16分) 丁子香酚结构简式如图。丁子香酚的一种同分异构体：对-甲基苯甲酸乙酯(F)是有机化工原料，用于合成药物的中间体。某校兴趣小组提出可以利用中学所学的简单有机物进行合成，A的产量标志着一个国家石油化工发展水平。其方案如下：

    (1)写出丁香子酚的分子式              和含有的官能团名称                            

    (2)指出化学反应类型：①                   ；②                  

    (3)下列物质不能与丁香子酚发生反应的是             (填序号)

    a.NaOH溶液    b.NaHCO3溶液    c.Br2的四氯化碳溶液    d.乙醇

    (4)写出反应③的化学反应方程式                                                         

    (5)写出符合i含有苯环；ii能够发生银镜反应的D的同分异构体：                        

    (只答其中一种即可)

     

    【答案】

    (1)C10H12O2； 碳碳双键、(酚)羟基 、醚键 (4 分,各2 分)

    (2)① 加成反应； ② 氧化反应 (4 分,各2 分)              (3)b、d (2 分)

    （4）(3 分)

    （5）、、

    【解析】考查有机物的合成。

    （1）根据丁香子酚的结构简式可知，分子式为C10H12O2，分子中含有的官能团有碳碳双键、酚羟基和醚键。

    （2）根据F的结构简式可知，反应③是酯化反应，所以B和E的结构简式分别是CH3CH2OH、。因此A是乙烯，通过和水发生加成反应生成乙醇。根据反应②的条件可知，这是一个氧化反应，醛基被氧化生成羧基。

    （3）由于酚羟基的酸性强于碳酸氢钠的，所以和碳酸氢钠是不反应的。分子中没有羧基和乙醇不能发生酯化反应，所以答案选bd。

    （4）反应③是酯化反应，反应式为

    。

    （5）能发生银镜反应，说明必须含有醛基，所以含有苯环的同分异构体共有3种，结构简式分步为、、。

     

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    (2)指出化学反应类型：①                  ；②                  
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    a.NaOH溶液    b.NaHCO3溶液    c.Br2的四氯化碳溶液    d.乙醇
    (4)写出反应③的化学反应方程式                                                        
    (5)写出符合i含有苯环；ii能够发生银镜反应的D的同分异构体：                        
    (只答其中一种即可)

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