Question

目前世界各国都在抗击甲型H1N1流感，达菲（Tamiflu）被世界卫生组织推荐作为治疗和预防甲型H1N1流感的有效药物之一，它是以我国特有中药材八角的提取物—莽草酸（shikimicacid）为原料经过十多步反应合成的。已知莽草酸和达菲的结构简式如下：

请完成下列问题：

（1）写出莽草酸的分子式___________。

（2）写出莽草酸分子中官能团的名称___________________________   

（3）达菲可能发生的反应类型有_________________ 

A．氧化反应    B．水解反应     C．加成反应    D．消去反应

（4）1 mol莽草酸最多能与_______ mol金属钠反应，最多可与______ mol碳酸氢钠反应。

（5）请写出莽草酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的化学方程式

（有机物用结构简式表示）：_________________________________________________

（6）莽草酸通过消去反应可以得到B（B的结构简式为：），B在浓硫酸加热作用下可得到缩聚物C，C的结构简式是______________；水杨酸是一种与B具有相同官能团的同分异构体，且苯环上的取代基相邻，请写出水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林（乙酰水杨酸）的化学方程式（有机物用结构简式表示）：______________________________________；B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有三种，写出其中一种同分异构体的结构简式 _________________________。

Answer 1

（I）C₇H₁₀O₅ 。  （2）羧基、羟基、碳碳双键。（3）A、B、C 。（4）4   1

（5）

（6）    

   _（ （邻、间、对三种写出任意一种即可）

解析:

由已知的莽草酸的结构简式可知其分子式为C₇H₁₀O₅。莽草酸共有羧基、羟基、碳碳双键三种官能团。达菲分子中的碳碳双键可发生氧化反应和加成反应，酯基和肽键可以发生水解反应。莽草酸中3个羟基和1个羧基均能与金属钠反应，所以1 mol莽草酸最多消耗4 mol金属钠。因为醇羟基不与碳酸氢钠溶液反应，只有羧基与碳酸氢钠溶液反应，所以1 mol莽草酸最多与1 mol碳酸氢钠反应。莽草酸中的羧基与乙醇中的羟基发生酯化反应，很容易写出其反应的化学方程式。B发生缩聚反应生成高分子。水杨酸是与B具有相同官能团的B的同分异构体，且两个官能团为邻位，即为。B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有三种，

。