Question

23.物质A（C₁₁H₁₈）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A 经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作：

该小组经过上述反应，最终除得到F₁（）外，还得到它的同分异构体，其中B、C、D、E、F分别代表一种或多种物质。已知：

（R₁，R₂，R₃，R₄为烃基或H）

请完成：

（1）写出由A制备环醚F₁的合成路线中C的结构简式：                        。

（2）①写出B的一种结构简式：                        ;②写出由该B出发经过上述反应得到的F₁的同分异构体的结构简式：                    。

（3）该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到            种环醚化合物。

Answer 1

(1)

(2)①或

(3)5

解析：本题主要考查有机物的结构性质在有机合成中的应用。(1)可采用逆推法，由F

可推得E为，由于所以D的结构可能为根据题给信息知C的结构简式为。(2)由于

则C可能的结构为：，故D可能的结构为：

、、或、，E可能为上述结构对应的二元醇，经分子内脱水可得F₁的同分异构体为：和或和。(3)由(2)的分析可知最多可得到5种环醚化合物。