Question

四川北川盛产蔷薇科植物．蔷薇科植物中含有一种芳香醛（用E表示），在染料工业和食品工业上有着广泛的用途，下面是它的一种合成路线．
A

HCN

B

HCl

H2O

C

浓H2SO4

△

D

①O3

Zn/H2O

E+F
其中0.1mol有机物A的质量是12g，在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8mol CO₂和7.2g H₂O；D能使溴的四氯化碳溶液褪色，D分子与C分子具有相同的碳原子数；F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90．
已知：
①
②
回答下列问题：
（l）A的结构简式为

 

，B分子中碳原子的杂化方式有

 

．
（2）A～G中能发生酯化反应的有机物有：

 

（填字母序号）．
（3）C在浓硫酸加热的条件下时，分子内脱水除生成D外还可以生成另一种有机物，写出该反应的化学方程式：

 

；该反应类型是

 

．
（4）C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有多种．
①能与3mol NaOH溶液反应    ②苯环上的一卤代物只有一种　　③能发生银镜反应
写出所有满足条件的有机物的结构简式

 

．
（5）C与4-甲基-2，3-戊二醇两分子之间1：1发生取代反应，生成的有机物有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A有C、H、O三种元素组成，Mr（A）=

12

0.1

=120，0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物质的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根据原子守恒可知，该有机物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

0.4mol×2

0.1mol

=8，故有机物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有机物A的分子式为C₈H₈O，A系列反应得到芳香醛E，结合信息中醛与HCN的加成反应，可知A含有C=O双键，A与HCN发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，D被臭氧氧化生成E与F，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，则G为HOOC-COOH，故F为OHC-COOH，E为，D为，C为，B为，A的结构简式为，据此解答．

解答： 解：有机物A有C、H、O三种元素组成，Mr（A）=

12

0.1

=120，0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物质的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根据原子守恒可知，该有机物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

0.4mol×2

0.1mol

=8，故有机物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有机物A的分子式为C₈H₈O，A系列反应得到芳香醛E，结合信息中醛与HCN的加成反应，可知A含有C=O双键，A与HCN发生加成反应生成B，B发生水解反应生成C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，应为发生消去反应，D被臭氧氧化生成E与F，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，则G为HOOC-COOH，故F为OHC-COOH，E为，D为，C为，B为，A的结构简式为，
（1）通过以上分析知，A为，B为，苯环上C原子成3个σ键，没有孤电子对，采取sp²杂化，侧链中亚甲基、次甲基中C原子成4个σ键，没有孤电子对，采取sp³杂化，-CN中C原子成2个σ键，没有孤电子对，采取sp杂化，
故答案为：；sp、sp²、sp³；
（2）含有羟基或羧基的能发生酯化反应，所以A～G中能够发生消去反应的有机物有B、C、D、F、G，
故答案为：B、C、D、F、G；
（3）C在浓硫酸加热的条件下时，分子内脱水除生成D外还可以生成另一种有机物，该反应的化学方程式为，该反应类型是酯化反应，
故答案为：；酯化反应；
（4）C（）的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有多种：
①能与3mol NaOH溶液反应，含有酚羟基、羧酸与酚形成的酯基；
②苯环上的一卤代物只有一种，苯环上含有1种氢原子；
③能发生银镜反应，结合①可知，酯基为甲酸与酚形成的酯基，
满足条件的有机物的结构简式为：，
故答案为：；
（5）C（）与4-甲基-2，3-戊二醇两分子之间1：1发生取代反应，可以是C中的羧基与4-甲基-2，3-戊二醇中的两个羟基分别反应得两种物质，也可以是C中的羟基与4-甲基-2，3-戊二醇中的羟基成醚的反应也可以得两种结构，也可以是C中的羧基和羟基同时与4-甲基-2，3-戊二醇中的两个羟反应，也可以得两种结构，所以共有6种生成物，
故答案为：6；

点评：本题考查有机物推断，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的自学能力，读懂信息中给予的反应是解题的关键，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等，是高考热点题型．