Question

8．药物Targretin（F）能治疗顽同性皮肤T-细胞淋巴瘤，其合成路线如图所示：
已知：① ②
③RCOOH $\stackrel{SOCl_{2}}{→}$ RCOCl（R表示烃基或芳基）
（1）反应①的反应类型是氧化反应．
（2）反应②的化学方程式：．
（3）C的结构简式是．
（4）反应③的化学方程式：．
（5）F的分子式是C₂₄H₂₈O₂．F中含有的官能团：碳碳双键和羧基．
（6）写出满足下列条件A的两种同分异构体的结构简式（不考虑-O-O-或结构），．
a．苯环上的一氯代物有两种 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（7）已知：R-CH-R′（R、R′为烃基）
以2-溴丙烷和乙烯为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）．

Answer 1

分析 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸，则A为对苯二甲酸，其结构简式为，对苯二甲酸和CH₃OH，反应生成B，结合题给信息知，B结构简式为，和Br₂发生加成反应生成C，故C的结构简式为，和H₂在Ni的作用下也发生加成反应，故D的结构简式为，和，发生取代反应生成E，故E的结构简式为，据此进行分析．

解答 解：被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸，则A为对苯二甲酸，其结构简式为，对苯二甲酸和CH₃OH，反应生成B，结合题给信息知，B结构简式为，和Br₂发生加成反应生成C，故C的结构简式为，和H₂在Ni的作用下也发生加成反应，故D的结构简式为，和，发生取代反应生成E，故E的结构简式为，
（1）根据以上分析知，①的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应；
（2）反应②发生酯化反应，反应方程式，故答案为：；
（3）根据以上分析知，和Br₂发生加成反应生成C，故C的结构简式为，故答案为：；

（4）反应③发生取代反应，反应方程式，故答案为：，
（5）F的分子式是C₂₄H₂₈O₂，且是和稀硫酸水解条件下的产物，故含碳碳双键，羧基，
故答案为：碳碳双键和羧基；
（6）A的结构简式为，其同分异构体的结构简式（不考虑-O-O-或结构），故为，，故答案为：，；
（7）以2-溴丙烷和乙烯为原料，合成，合成路线流，
故答案；

点评 本题考查有机推断与合成，侧重考查学生分析判断及知识迁移能力，熟练掌握常见官能团及其性质关系、常见反应条件，难度中等．