Question

已知A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，合成A的路线如图所示．

（1）与C分子式相同的一种物质化学名称叫：4-甲基苯乙烯，写出其结构简式

 

．
（2）反应⑦为加聚反应，⑤的反应类型为

 

，写出A的结构简式为

 

，F的含氧官能团名称

 

．
（3）写出反应⑧的化学方程式

 

．
（4）A有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有

 

种．
①分子中有6个碳原子在一条直线上
②苯环上的一硝基取代物只有1种
③分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰
写出其中一种与碳酸钠溶液反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：与溴水发生加成反应生成D为，D在碱性条件下水解生成E为，E发生催化氧化生成F为，由F与G的分子式可知，F中醛基被氧化为羧基，故G为，G转化为B，B能与甲醇反应得到A，A发生加聚反应得到高分子化合物X，故G发生消去反应生成B为，B与甲醇发生酯化反应生成A为，A发生加聚反应生成高聚物X为．G发生缩聚反应生成M为．由E与C₉H₁₀O的分子式可知，E分子内脱去1分子水生成C₉H₁₀O，应是E发生消去反应生成F为，据此解答（1）～（3）；
（4）A（）的同分异构体有多种，同时满足下列条件A的同分异构体：与A有相同的官能团，含有酯基、碳碳双键；含有苯环，苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种，两个不同的侧链处于对位，当一个侧链为-CH=CH₂时，另外侧链为-COOCH₃，或-OOCCH₃，或-CH₂OOCH，
当一个侧链为-OOCH时，另外侧链-CH=CHCH₃，或-CH₂CH=CH₂，或-C（CH₃）=CH₂，
当1个侧链为-CH₃时，另外侧链为-CH=CHOOCH，或，或-OOCCH=CH₂，或-COOCH=CH₂．

解答： 解：与溴水发生加成反应生成D为，D在碱性条件下水解生成E为，E发生催化氧化生成F为，由F与G的分子式可知，F中醛基被氧化为羧基，故G为，G转化为B，B能与甲醇反应得到A，A转化得到高分子化合物X，故G发生消去反应生成B为，B与甲醇发生酯化反应生成A为，A发生加聚反应生成高聚物X为，G发生缩聚反应生成M为．由E与C₉H₁₀O的分子式可知，E分子内脱去1分子水生成C₉H₁₀O，应是E发生消去反应生成F为，
（1）与C（）分子式相同的一种物质化学名称叫：4-甲基苯乙烯，其结构简式为，
故答案为：；
（2）反应⑤是醇发生的消去反应，A的结构简式为，F为，其含氧官能团为：醛基、羟基，
故答案为：消去反应；；醛基、羟基；
（3）反应⑧的化学方程式为：n

催化剂

+（n-1）H₂O，
故答案为：n

催化剂

+（n-1）H₂O；
（4）A（）有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体：
①分子中有6个碳原子在一条直线上，分子中含有一个碳碳三键与苯环直接相连，且存在-C≡C-C-，该结果的对位直接连接碳原子，②苯环上的一硝基取代物只有1种，③分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰，则侧链为2个-OH、-CH₃、-C≡C-CH₃，符合条件的同分异构体为：、，共有2种，其中一种与碳酸钠溶液反应的化学方程式：+2Na₂CO₃→+2NaHCO₃，
故答案为：2；+2Na₂CO₃→+2NaHCO₃．

点评：本题考查有机物推断，注意根据反应条件结合分子式利用顺推法进行推断，需要学生是熟练掌握官能团的性质与转化，（4）中同分异构体的书写为易错点、难点，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．