Question

1．莽草酸是合成治疗禽流感的药物--达菲（Tamiflu）的原料之一．
莽草酸是A的一种异构体．A的结构简式如下：

（1）A分子中两种含氧官能团的名称是羟基、羧基．
（2）1mol A与氢氧化钠溶液完全反应，需要消耗NaOH的物质的量是1mol．
（3）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型是消去反应．
（4）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有3 种，写出其中一种同分异构体的结构简式
（5）A与CH₃CH₂¹⁸OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应的化学方程式+CH₃CH₂¹⁸OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

Answer 1

分析 含有羧基、碳碳双键和羟基，具有酸性，可发生酯化、取代、加成、消去等反应，含有酚羟基和羧基，具有苯酚和羧酸的性质，以此解答该题．

解答 解：（1）由结构简式可知含有的官能团为羧基和羟基，故答案为：羟基、羧基；
（2）只有羧基与氢氧化钠发生中和反应，则1mol A与氢氧化钠溶液完全反应，需要消耗NaOH的物质的量是1mol，故答案为：1mol；
（3）A和浓硫酸混合加热发生消去反应，形成含C=C的不饱和化合物．其原理类似CH₃CH₂OH和浓硫酸共热生成CH₂=CH₂，故答案为：消去反应；
（4）B的分子式为C₇H₆O₃，其中只能含有1个-COO-（酯基）和1个-OH（酚羟基），两者的相对位置有邻、间、对三种情况，对应物质的分别为，
故答案为：3；；
（5）含有羧基，与CH₃CH₂¹⁸OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应的化学方程式为+CH₃CH₂¹⁸OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+CH₃CH₂¹⁸OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．

点评 该题综合考查有机物的结构和性质，是高考中的常见题型，试题综合性强，难度较大，对学生的思维能力提出了更高的要求．该题在注重基础知识考查与训练的同时，更才能能力的培养和解题方法的指导与训练，有利于培养学生的逻辑思维能力和抽象思维能力，提高学生的分析问题、解决问题的能力．