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【题目】已知:苯的同系物中,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,就能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:

现有苯的同系物甲、乙、丙,分子式都是C10H14,完成以下空格:

(1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 _______________________

(2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸,则乙可能的结构有 _______种。

(3) 丙苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙可能的结构简式(写至少2种)_________________________________________________

【答案】 6

【解析】(1)根据题意,甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,表明与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,它的结构简式为,故答案为:

(2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸,表明与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,且有3个侧链,则乙可能的结构有,骨架为邻二甲苯的有2种(乙基有2种可能的位置);骨架为间二甲苯的有3种(乙基有3种可能的位置);骨架为对二甲苯的有1种(乙基有1种可能的位置),共6种,故答案为:6

(3) 丙的苯环上的一溴代物只有一种,丙可能的结构简式有 ,故答案为:

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