Question

【化学--选修5：有机化学基础】
2013年7月28日，央视《每周质量报告》曝光称，国家禁用的有毒塑化剂有可能藏身保鲜膜之中，流向百姓餐桌．国际食品包装协会也于28日发布报告，在被调查的16种PVC保鲜膜样品中，有15种样品检出国家明令禁止使用的增塑剂．有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂．它们的相对分子质量相等，可用图所示方法合成：

（1）x反应类型是

 

，x反应的条件是

 

．
（2）A的结构简式

 

；
（3）请写出B+C→F的化学方程式：B+C→F

 

．
（4）物质F有多种同分异构体，满足下列条件的共有

 

种（包括F）；
①与F具有相同的官能团，能发生水解反应；
②分子中均含有一个苯环；
③苯环上有两个取代基，且取代基相同；
请写出符合上述条件，且水解产物与FeCl₃溶液显紫色的一种物质的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A为，A发生氧化反应生成B，对二甲苯氧化也得到B，则B为．由转化关系可知，乙醛氧化生成D为CH₃COOH，D与A发生酯化反应生成E为．乙烯与水发生加成反应生成C为CH₃CH₂OH，C与B发生转化反应生成F为，据此解答．

解答： 解：在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成A为，A发生氧化反应生成B，对二甲苯氧化也得到B，则B为．由转化关系可知，乙醛氧化生成D为CH₃COOH，D与A发生酯化反应生成E为．乙烯与水发生加成反应生成C为CH₃CH₂OH，C与B发生转化反应生成F为，
（1）X反应是在光照条件下发生取代反应生成，故答案为：取代反应；光照；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为：，故答案为：；
（3）B+C→F的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）F为，物质F有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体：①与F具有相同的官能团，能发生水解反应，含有2个酯基；②分子中均含有一个苯环；③苯环上有两个取代基，且取代基相同，取代基为-COOCH₂CH₃，-OOCCH₂CH₃，-CH₂OOCCH₃，-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH，-CH₂COOCH₃，各有邻、间、对3种，故包含F在内共有6×3=18种，符合上述条件，且水解产物与FeCl₃溶液显紫色的一种物质的结构简式为等，
故答案为：18；．

点评：本题考查有机物推断，注意根据有机物结构与反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．