布洛芬.非诺洛芬.酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药.具有抗炎作用强.毒副作用低的药效特点．其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A经以下路线合成得到:请根据合成酮洛芬的路线回答下列问题．(1)已知有机物A可以与NaHCO3反应.则A的结构简式为．(2)上述合成酮洛芬的路线中共有5步反应.其中属于取代反应的共有几步? ．其中有一步反应中用到有� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药，具有抗炎作用强、毒副作用低的药效特点．

其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A经以下路线合成得到：

请根据合成酮洛芬的路线回答下列问题．
（1）已知有机物A可以与NaHCO₃反应，则A的结构简式为

．
（2）上述合成酮洛芬的路线中共有5步反应，其中属于取代反应的共有几步？

．其中有一步反应中用到有机物

，请写出实验室保存该有机物方法：

．
（3）布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬都可视作2-苯基丙酸的衍生物，则芳香族含氧衍生物A与2-苯基丙酸的关系是

；请写出满足下列条件的2-苯基丙酸的一种同分异构体的结构简式

．
①苯的衍生物，且苯环上的一硝基取代物只有两种；
②能与银氨溶液反应产生光亮的银境；
③能与FeCl₃溶液发生显色反应．
（4）参照上述合成路线中的有关信息，写出由对二甲苯为主要原料制备

的合成流程图（无机试剂任选）．合成线路图示例如下：

．

分析：（1）有机物A可以与NaHCO₃反应，说明含有-COOH，可与苯反应生成

，可确定-COOH和甲基的位置；
（2）根据取代反应的定义和

的性质解答；
（3）芳香族含氧衍生物A为

，与2-苯基丙酸结构相似；①苯的衍生物，且苯环上的一硝基取代物只有两种，说明苯环上有两种性质不同的H，②能与银氨溶液反应产生光亮的银境，说明含有醛基，③能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，以此判断有机物的可能结构；
（4）可结合酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A的制备方案来设计．

解答：解：（1）有机物A可以与NaHCO₃反应，说明含有-COOH，可与苯反应生成

，可确定-COOH和甲基为与苯环的临位，结构简式为

，故答案为：

；
（2）对比制备流程，属于取代反应的有第一步、第二步、第三步和第五步，共4步，

中含有酚羟基，易被氧化，应隔绝空气密封保存，
故答案为：4步；隔绝空气，密封保存；
（3）芳香族含氧衍生物A为

，与2-苯基丙酸结构相似，但分子式不同，二者属于同系物，
根据题给信息可知；①苯的衍生物，且苯环上的一硝基取代物只有两种，说明苯环上有两种性质不同的H，②能与银氨溶液反应产生光亮的银境，说明含有醛基，③能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，可能结构有：

、

（任一种即可），
故答案为：互为同系物；

、

（任一种即可）；

（4）可用逆推法设计，注意结合题给信息：

，则可设计制备方案如下：

，
故答案为：

．

点评：本题考查有机物的制备，题目难度中等，本题易错点为（4），注意审题，把握题给信息，解答时注意有机物的官能团的结构和性质，特别是同分异构体的判断．

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其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A经以下路线合成得到：

请根据合成酮洛芬的路线回答下列问题。
(1)已知有机物A可以与NaHCO₃反应，则A的结构简式为     ▲   。
(2)上述合成酮洛芬的路线中共有5步反应，其中属于取代反应的共有几步？ ▲ 。其中有一步反应中用到有机物                  ，请写出实验室保存该有机物方法：       ▲    。
(3) 布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬都可视作2-苯基丙酸的衍生物，则芳香族含氧衍生物A与2-苯基丙酸的关系是 ▲   ；请写出满足下列条件的2-苯基丙酸的一种同分异构体的结构简式             ▲ 。
①苯的衍生物，且苯环上的一硝基取代物只有两种；②能与银氨溶液反应产生光亮的银境；
③能与FeCl₃溶液发生显色反应。
(4)参照上述合成路线中的有关信息，写出由对二甲苯为主要原料制备
的合成流程图（无机试剂任选）。
合成线路图示例如下：

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