Question

16．有机物A仅由C、H、O三种元素组成，一定条件下A、B、C、D、E、F之间的转化如图1所示，已知B的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志．回答下列问题：
（1）E分子中官能团是羧基；
（2）B→C的反应类型加成反应；
（3）由A到D分两步完成，已知第一步反应方程式为2Cu+O$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$2CuO；则第二步反应的化学方程式是CH₃CH₂OH+CuO$\stackrel{△}{→}$CH₃CHO+Cu+H₂O；
（4）在实验室用图2所示的装置制取F，先在试管a中放入几块碎瓷片，然后加入2mL无水A液体，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸，充分摇匀，冷却后再加入2克无水乙酸钠，用玻璃棒充分搅拌后，将试管固定在铁架台上，在试管C中加入5mL饱和分碳酸钠溶液，按图连接好装置，用酒精灯对试管a小火加热3～5min后，改用大火加热，当观察到左试管中有明显现象时停止实验．
①试管a中加入几块碎瓷片的目的是防止溶液暴沸；
②该实验中长导管b的作用是导气、冷凝；
③试管c中饱和NaCO₃的作用是除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸并降低乙酸乙酯的溶解度；
④写出试管a中发生的总反应的化学方程式2CH₃COONa+2CH₃CH₂OH+H₂SO₄$\stackrel{△}{→}$2CH₃COOCH₂CH₃+2H₂O+Na₂SO₄．

Answer 1

分析 B是石油化工发展水平的标志，则B是乙烯其结构简式为CH₂=CH₂，B和Br₂发生加成反应生成C，结构简式为CH₂BrCH₂Br，A能发生两步氧化，A仅由C、H、O三种元素组成，所以A结构简式为CH₃CH₂OH，乙醇被酸性高锰酸钾氧化生成乙酸，所以E结构简式为CH₃COOH，乙醇被氧化生成D、D被氧化生成E，所以D结构简式为CH₃CHO，乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯，所以F结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，据此分析解答．

解答 解：B是石油化工发展水平的标志，则B是乙烯其结构简式为CH₂=CH₂，B和Br₂发生加成反应生成C，结构简式为CH₂BrCH₂Br，A能发生两步氧化，A仅由C、H、O三种元素组成，所以A结构简式为CH₃CH₂OH，乙醇被酸性高锰酸钾氧化生成乙酸，所以E结构简式为CH₃COOH，乙醇被氧化生成D、D被氧化生成E，所以D结构简式为CH₃CHO，乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯，所以F结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，
（1）E结构简式为CH₃COOH，E分子中官能团是羧基，故答案为：羧基；
（2）根据上面的分析可知，B→C的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
（3）由A到D分两步完成，已知第一步反应方程式为2Cu+O$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$2CuO；则第二步反应的化学方程式是CH₃CH₂OH+CuO$\stackrel{△}{→}$CH₃CHO+Cu+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂OH+CuO$\stackrel{△}{→}$CH₃CHO+Cu+H₂O；
（4）在实验室制取CH₃COOCH₂CH₃的实验中，①试管a中加入几块碎瓷片的目的是防止溶液暴沸，②该实验中长导管b的作用是导气、冷凝，③试管c中饱和NaCO₃的作用是除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸并降低乙酸乙酯的溶解度，④试管a中乙酸钠与硫酸反应生成乙酸，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热生成乙酸乙酯，发生的总反应的化学方程式为2CH₃COONa+2CH₃CH₂OH+H₂SO₄$\stackrel{△}{→}$2CH₃COOCH₂CH₃+2H₂O+Na₂SO₄，
故答案为：防止溶液暴沸；导气、冷凝；降低乙酸乙酯的溶解度；2CH₃COONa+2CH₃CH₂OH+H₂SO₄$\stackrel{△}{→}$2CH₃COOCH₂CH₃+2H₂O+Na₂SO₄．

点评 本题考查有机物推断，涉及烯、醇、醛、羧酸、卤代烃之间的转化以及实验室乙酸乙酯的制备，明确物质官能团及其性质之间的关系以及相关实验基本操作即可解答，熟练掌握有机物反应类型，题目难度不大．