Question

已知芳香族化合物A、B、C、D的化学式均满足C₈H₈O_x，请按要求回答下列问题：
（1）A、B、C均为x=2的苯环上只有一个侧链的化合物，三者在碱性条件下可以发生如下反应：
A  

NaOH溶液

   

酸化

  E（C₇H₆O₂）+F
B 

NaOH溶液

 

酸化

     M（C₆H₆O）+J
C 

NaOH溶液

 

酸化

     N（C₇H₈O）+P
①写出C在NaOH溶液中应的化学方程式

．反应类型为

取代反应

．
②设计实验鉴别E、M、N（填写下列表格，步骤可不填满）

实验步骤	所用试剂	现    象	结    论
1
2
3
4

（2）D为x=3的芳香族化合物，请写出两个只有两个对位取代基，且能发生银镜反应的有机物的结构简式

．
（3）当x=4时其中有一种化合物的结构简式为：为实现以下物质的转化
请用化学式填写下列空白处所需加入的适当试剂①

NaHCO₃

②

NaOH或Na₂CO₃

③

Na

．

Answer 1

分析：（1）芳香族化合物A、B、C、D的化学式均满足C₈H₈O_x，A、B、C均为x=2的苯环上只有一个侧链的化合物，A和氢氧化钠发生水解反应生成羧酸钠和醇，然后酸化得到E和F，比较A、E分子式知，F中含有1个碳原子4个氢原子1个氧原子1个氧原子，所以F是甲醇，E是苯甲酸，则A是苯甲酸甲酯；
B和氢氧化钠发生水解反应生成羧酸钠和醇，然后酸化得到M和J，根据M的分子式知，M是苯酚，则J是乙酸，B是乙酸苯酯；
C和氢氧化钠发生水解反应生成羧酸钠和醇，然后酸化得到N和P，根据N的分子式知，N是苯甲醇，P是甲酸，C是甲酸苯甲酯．
苯酚能发生显色反应，苯甲酸能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，据此性质选取相应的试剂检验M、N、E三种物质；
（2）D的化学式满足C₈H₈O_x，D为x=3的芳香族化合物，芳香族化合物含有苯环，两个只有两个对位取代基，且能发生银镜反应，说明该有机物中含有醛基，据此写出该有机物的结构简式；
（3）根据这几种物质的不同点和性质选取相应的试剂．

解答：解：（1）芳香族化合物A、B、C、D的化学式均满足C₈H₈O_x，A、B、C均为x=2的苯环上只有一个侧链的化合物，A和氢氧化钠发生水解反应生成羧酸钠和醇，然后酸化得到E和F，比较A、E分子式知，F中含有1个碳原子4个氢原子1个氧原子1个氧原子，所以F是甲醇，E是苯甲酸，则A是苯甲酸甲酯；
B和氢氧化钠发生水解反应生成羧酸钠和醇，然后酸化得到M和J，根据M的分子式知，M是苯酚，则J是乙酸，B是乙酸苯酯；
C和氢氧化钠发生水解反应生成羧酸钠和醇，然后酸化得到N和P，根据N的分子式知，N是苯甲醇，P是甲酸，C是甲酸苯甲酯．
①C是甲酸苯甲酯，甲酸苯甲酯和氢氧化钠反应生成苯甲醇和甲酸钠，反应方程式为：，该反应属于取代反应；
  故答案为：，
 取代反应；
②苯酚能和氯化铁溶液发生显色反应，所以用氯化铁溶液检验，如果混合溶液出现紫色的是苯酚，苯甲酸含有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，所以选用碳酸氢钠溶液检验，如果混合溶液有气体生成，该物质是苯甲酸，剩余的是苯甲醇，故答案为：

步骤	所用试剂	现      象	结      论
1	FeCl3溶液	溶液呈紫色	为M
2	NaHCO3溶液	出现无色气体	为E；另一物质为N
3
4

（2）D的化学式满足C₈H₈O_x，D为x=3的芳香族化合物，芳香族化合物含有苯环，只有两个对位取代基，且能发生银镜反应，说明该有机物中含有醛基，根据分子式知，该分子中含有两个羟基，一个在苯环上，一个在碳链上，所以其结构简式为：，故答案为：；

（3）比较（1）反应前后，羧基变成了羧酸钠，该反应是羧基和碳酸氢钠反应生成了羧酸钠，比较反应（2）前后知，酚羟基变成了酚钠，酚羟基能和氢氧化钠或碳酸钠反应生成酚钠，比较反应（3）前后知，醇羟基变成了醇钠，醇羟基和钠反应生成了醇钠，所以选用的试剂分别是：①NaHCO₃、②NaOH或Na₂CO₃、③Na，故答案为：①NaHCO₃、②NaOH或Na₂CO₃、③Na．

点评：本题考查了有机物的推断，难度较大，明确物质间的变化是解本题的关键，要掌握基本反应类型和官能团的性质．