Question

4．乙二酸-1，4-环己二醇酯可以通过下列路线合成．请回答下列问题：

（1）A的分子式为C₆H₁₀、所含官能团名称碳碳双键．
（2）上述反应①-④中，属于取代反应的有①⑦⑧（填序号）；反应⑥-⑧中，属于加成反应的有③⑤⑥（填序号）．
（3）写出下列物质的结构简式：B，C．
（4）写出下列反应的方程式：反应②：； 反应⑦：．

Answer 1

分析 由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为卤代烃在NaOH/醇条件下发生消去反应，则A为，A与溴水发生加成反应生成B为，B在NaOH/醇条件下发生消去反应生成1，3-环己二烯，反应⑤发生为1，4-加成反应，反应⑥为碳碳双键与氢气发生加成反应生成C为，C在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为，反应⑧为醇与乙酸的酯化反应，以此来解答．

解答 解：（1）A为，分子式为C₆H₁₀，官能团为碳碳双键，故答案为：C₆H₁₀；碳碳双键；
（2）上述反应①-⑧中，反应①⑦⑧属于取代反应，反应②④属于消去反应，反应③⑤⑥属于加成反应，故答案为：①⑦⑧；③⑤⑥；
（3）由上述分析可知，B的结构简式为，C的结构简式为，故答案为：；；
（4）反应②的化学反应方程式为，
反应⑦的化学反应方程式为，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程转化官能团的变化、反应条件、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．