Question

为了测定某有机物的分子结构做了如下测试：
（1）取样品14.9克在空气中燃烧，并将生成的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸增重4.5克，碱石灰增重17.6克．
（2）取与上述等量的样品，先加入足量的NaOH溶液并加热，充分反应后加入足量的稀硝酸，然后再加入AgNO₃溶液，测得生成淡黄色沉淀18.8克
（3）实验测得该有机物的蒸气在同温同压下的密度是氢气密度的74.5倍．
（4）实验测得该有机物能发生银镜反应．
（5）仪器测定该有机物不含脂环，含有支链
根据以上信息，完成以下各空：
（1）分子式：

 

（2）可能的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物实验式和分子式的确定

专题：烃及其衍生物的燃烧规律

分析：（1）由该有机物蒸汽对氢气的相对密度求出其摩尔质量，进而计算得出14.9g该有机物的物质的量；浓硫酸增重4.5g为水的质量，碱石灰增重17.6g为生成二氧化碳，计算二氧化碳和水的物质的量，计算分子中C、H原子数目，再结合相对分子质量计算O原子数目，据此确定R的分子式；
（2）根据该有机物分子式及具有的化学性质书写可能的结构．

解答： 解：（1）该有机物的蒸气密度是相同条件下H₂密度的74.5倍，则该有机物的相对分子质量为74.5×2=149，
14.9g有机物的物质的量为：

14.9g

149g/mol

=0.1mol，
浓硫酸增重4.5g为水的质量，n（H₂O）=

4.5g

18g/mol

=0.25mol，n（H）=2n（H₂O）=0.5mol，
则该有机物中含有H原子的个数为

0.5mol

0.1mol

=5，
碱石灰增重的17.6g为反应生成的二氧化碳的质量，则n（CO₂）=

17.6g

44g/mol

=0.4mol，n（C）=n（CO₂）=0.3mol，则该有机物中含有C原子的个数为：

0.4mol

0.1mol

=4，
生成淡黄色沉淀18.8克为溴化银，物质的量为

18.8g

188g/mol

=0.1mol，
则该有机物中含有溴原子的个数为

0.1mol

0.1mol

=1，
分子中氧原子数目为：

149-12×4-5-80

16

=1，
故该有机物的分子式为C₄H₅BrO，故答案为：C₄H₅BrO；
（2）有机物能发生银镜反应说明含有醛基，不含脂环，含有支链，其可能的结构简式为：CHBr=C（CH₃）CHO、CH₂=C（CH₂Br）CHO，故答案为：CHBr=C（CH₃）CHO；CH₂=C（CH₂Br）CHO．

点评：本题考查有机物分子式与结构简式的确定、同分异构体书写等，题目难度中等，根据原子守恒计算确定有机物的分子式是关键，试题培养了学生灵活应用所学知识的能力．